N-乙酰基-二-O-乙酰基KRP-203 | 951238-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-乙酰基-二-O-乙酰基KRP-203
• 英文名称: N-{3-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]-1,1-bis(acethoxymethyl)propyl}acetamide
• 英文别名: N-Acetyl-di-O-acetyl KRP-203；[2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-4-[2-chloro-4-(3-phenylmethoxyphenyl)sulfanylphenyl]butyl] acetate
• CAS: 951238-25-8
• 化学式: C₃₀H₃₂ClNO₆S
• 分子量: 570.106
• InChiKey: MTDPJCGQFNTZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  736.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-二-O-乙酰基KRP-203 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-2-{2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]-ethyl}propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Immunomodulating Compound KRP-203

  摘要：

  利用 XantPhos 和 Pd2(dba)3 介导的钯偶联反应作为关键步骤，实现了 KRP-203 (1) 的实用简洁合成。芳基溴 5 与 3-羟基苯硫酚（6）的偶联反应以化学选择性方式进行，生成苯酚 7，尽管 5 上存在一个氯取代基，6 上存在一个羟基。通过苄基化和去除保护基团，苯酚 7 可以高产率地转化为 KRP-203。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983721
• 作为产物：
  描述：

  N-[1,1-二[(乙酰氧基)甲基]-3-(4-溴-2-氯苯基)丙基]乙酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-乙酰基-二-O-乙酰基KRP-203
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Immunomodulating Compound KRP-203

  摘要：

  利用 XantPhos 和 Pd2(dba)3 介导的钯偶联反应作为关键步骤，实现了 KRP-203 (1) 的实用简洁合成。芳基溴 5 与 3-羟基苯硫酚（6）的偶联反应以化学选择性方式进行，生成苯酚 7，尽管 5 上存在一个氯取代基，6 上存在一个羟基。通过苄基化和去除保护基团，苯酚 7 可以高产率地转化为 KRP-203。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983721