(R)-1,1'-(3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(ethan-1-one) | 1228602-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,1'-(3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(ethan-1-one)
• 英文别名: 1,1'-(3-phenyloxirane-2,2-diyl)diethanone；1-[(3R)-2-acetyl-3-phenyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 1228602-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KCNHVSZOYCTWAR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-(3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(ethan-1-one) 、 苯甲醛 在 (R)-N,N′-bis(2-quinolylmethylene)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性联萘二亚胺-Ni(II) 配合物催化无环羰基叶立德与醛的不对称环加成反应：1,3-二氧戊环的对映选择性合成和通过 DFT 计算进行的机理研究

  摘要：

  手性联萘二亚胺-Ni(II) 催化的不对称 1,3-偶极环加成反应在由供体-受体环氧乙烷和醛生成的无环羰基叶立德之间进行。芳香族和脂肪族醛都可以用作亲偶极体，提供具有高非对映选择性和对映选择性的顺式-1,3-二氧戊环。在机理研究的基础上，假设单体手性 Ni(II) 配合物作为环加成的活性物质。高水平的不对称诱导可以通过醛的协同异步endo Si面方法得到令人满意的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01682
• 作为产物：
  描述：

  3-亚苄基-2,4-戊二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 (S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 生成 1,1'-(3-phenyloxirane-2,2-diyl)diethanone 、 (R)-1,1'-(3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a

文献信息

• Asymmetric epoxidation of 2-arylidene-1,3-diketones: facile access to synthetically useful epoxides
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c002587a

  日期：——

  enantioselective epoxidation reaction of acyclic and cyclic 2-arylidene-1,3-diketones is reported. Easily accessible or commercially available α,α-diaryl prolinols as the organocatalysts in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) provide the corresponding epoxides in high to excellent yield (up to 99%) and up to 85% ee (ee >90% after crystallisation). These epoxides are pharmaceutically important

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。
• Asymmetric Cycloadditions of Acyclic Carbonyl Ylides with Aldehydes Catalyzed by a Chiral Binaphthyldiimine-Ni(II) Complex: Enantioselective Synthesis of 1,3-Dioxolanes and Mechanistic Studies by DFT Calculations
  作者：Yasunori Toda、Kayo Sato、Kensuke Sato、Kazuma Nagasaki、Hirotaka Nakajima、Ayaka Kikuchi、Kimiya Sukegawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01682

  日期：2022.7.8

  3-dipolar cycloaddition reactions between acyclic carbonyl ylides generated from donor–acceptor oxiranes and aldehydes are reported. Both aromatic and aliphatic aldehydes could be used as dipolarophiles, providing cis-1,3-dioxolanes with high diastereo- and enantioselectivities. On the basis of mechanistic studies, a monomeric chiral Ni(II) complex was hypothesized to act as the active species for the cycloaddition

  手性联萘二亚胺-Ni(II) 催化的不对称 1,3-偶极环加成反应在由供体-受体环氧乙烷和醛生成的无环羰基叶立德之间进行。芳香族和脂肪族醛都可以用作亲偶极体，提供具有高非对映选择性和对映选择性的顺式-1,3-二氧戊环。在机理研究的基础上，假设单体手性 Ni(II) 配合物作为环加成的活性物质。高水平的不对称诱导可以通过醛的协同异步endo Si面方法得到令人满意的解释。