(22E)-1α,3β-diacetoxy-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidino)cholesta-6,22-dien-24-one | 95305-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-1α,3β-diacetoxy-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidino)cholesta-6,22-dien-24-one
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11-acetyloxy-6,10-dimethyl-5-[(E,2R)-6-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl]-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] acetate
• CAS: 95305-07-0
• 化学式: C₃₉H₄₉N₃O₇
• 分子量: 671.834
• InChiKey: CPFCHLUZJUACJH-FIKVISRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-1α,3β-diacetoxy-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidino)cholesta-6,22-dien-24-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (22E,24R)-1α,3β-diacetoxy-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidino)-cholesta-6,22-dien-24-ol 24-(+)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  （22E，24R）-和（22E，24S）-1α，24-二羟基-22-脱氢维生素D3的合成和生物活性。

  摘要：

  (22E, 24R)- 和 (22E, 24S)-1，24-二羟基-Δ22-维生素 D3 的化学合成是从市售的二去甲胆烯酸乙酸酯开始的。合成过程包括通过还原 1，4，6-三烯-3-酮环氧化反应生成的 1，2-环氧化物来引入 1-羟基。然后通过维蒂希反应构建类固醇的侧链，再通过标准方法引入 Δ7 键，并用 1-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮对其进行保护。随后还原类固醇侧链中的羟基，再还原 Diels-Alder 加成产物，就得到了 24-异构体。对 5，7-二烯进行辐照，分离出相应的维生素 D 化合物。核磁共振被用来鉴定单个异构体。(22E, 24S)-1，24-羟基维生素 D3 复合物与 1，25-二羟基维生素 D3 一样能很好地与小鸡肠道细胞质受体结合，而 24R 异构体的活性大约低十倍。在体内，两种异构体的活性都低于 1, 25-二羟基维生素 D3；但是，24S-异构体的活性大大高于 24R-异构体，接近 1, 25-二羟基维生素 D3 的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3866
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxybisnor-5-cholenic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 138.75h， 生成 (22E)-1α,3β-diacetoxy-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidino)cholesta-6,22-dien-24-one
  参考文献：
  名称：

  （22E，24R）-和（22E，24S）-1α，24-二羟基-22-脱氢维生素D3的合成和生物活性。

  摘要：

  (22E, 24R)- 和 (22E, 24S)-1，24-二羟基-Δ22-维生素 D3 的化学合成是从市售的二去甲胆烯酸乙酸酯开始的。合成过程包括通过还原 1，4，6-三烯-3-酮环氧化反应生成的 1，2-环氧化物来引入 1-羟基。然后通过维蒂希反应构建类固醇的侧链，再通过标准方法引入 Δ7 键，并用 1-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮对其进行保护。随后还原类固醇侧链中的羟基，再还原 Diels-Alder 加成产物，就得到了 24-异构体。对 5，7-二烯进行辐照，分离出相应的维生素 D 化合物。核磁共振被用来鉴定单个异构体。(22E, 24S)-1，24-羟基维生素 D3 复合物与 1，25-二羟基维生素 D3 一样能很好地与小鸡肠道细胞质受体结合，而 24R 异构体的活性大约低十倍。在体内，两种异构体的活性都低于 1, 25-二羟基维生素 D3；但是，24S-异构体的活性大大高于 24R-异构体，接近 1, 25-二羟基维生素 D3 的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3866

文献信息

• ——
  作者：DELUCA H. F.、 IKEKAWA N.、 TANAKA YOKO

  DOI：——

  日期：——