1-acetyl-2-(2-naphyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1569722-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-acetyl-2-(2-naphyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1569722-51-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: AKYSCBFHOJNQSC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 quinine 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-acetyl-2-(2-naphyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化6-内基Aza-Michael加成对映体合成氮杂黄酮

  摘要：

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300920

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones by Chiral Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Aza-Michael Addition Reaction
  作者：Shu-Li You、Zhen Feng、Qing-Long Xu、Li-Xin Dai

  DOI：10.3987/com-09-s(s)66

  日期：——

  Asymmetric intramolecular aza-Michael addition of activated α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral N-triflyl phosphoramide was realized. Enantioenriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones can be obtained in excellent yields (77-98%) with up to 82% ee.

  实现了手性N-三氟甲酰磷酰胺催化活化的α,β-不饱和酮的不对称分子内氮杂-迈克尔加成。对映体富集的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones 可以以优异的收率 (77-98%) 获得，ee 高达 82%。