(2S)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(hydroxymethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-dihydropyrrole | 260417-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(hydroxymethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-dihydropyrrole
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-1-[4,5-dimethoxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)benzoyl]-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyrrol-4-yl]acetate
• CAS: 260417-91-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: HRJBPLQTVBWWIA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(hydroxymethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-dihydropyrrole 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(11S,11aS)-10-allyloxycarbonyl-7,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(2-allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxopyrrolidine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(hydroxymethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6

文献信息

• Dimeric pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1413582A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  A compound of the formula: and its use as a pharmaceutical.

  式的化合物： 及其作为药物的用途。
• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1193270B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1109812B1

  公开（公告）日：2005-05-04
• US7049311B1
  申请人：——

  公开号：US7049311B1

  公开（公告）日：2006-05-23
• US7067511B2
  申请人：——

  公开号：US7067511B2

  公开（公告）日：2006-06-27