(2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine | 169774-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-benzoyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 169774-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: PHTSBUQILOUTLX-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 Dowex 50W-X₈ (H⁺ form) 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-methylenecarboxy-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向通用的类胡萝卜素合成：建立C-4立体化学的两种方法

  摘要：

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00191-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  迈向通用的类胡萝卜素合成：建立C-4立体化学的两种方法

  摘要：

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00191-9

文献信息

• A Versatile Approach to Acromelic Acid Analogues
  作者：J Baldwin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0841y-

  日期：1995.7.3
• Towards a versatile synthesis of kainoids II: Two methods for establishment of C-4 stereochemistry
  作者：Jack E. Baldwin、Samantha J. Bamford、Andrew M. Fryer、Martin P.W. Rudolph、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00191-9

  日期：1997.4

  Benzylic lactone hydrogenolysis and enamide reduction were used to generate protected C-4 aryl substituted kainoid analogues which were deprotected to their corresponding free amino acids. X-ray crystographic data were obtained for the C-4 2-MeOPh- analogue.

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。