ethyl 2-bromo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)propanoate | 144918-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromo-3-prop-2-ynoxypropanoate
• CAS: 144918-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₅
• 分子量: 355.185
• InChiKey: IGNSAOVYFWFFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化途径立体选择性地合成（±）-泡菜黄素和（±）-异薄荷醇

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素，（±）-泡桐（1a）和（±）-异美浓醇（1b）的高度立体控制合成被描述为涉及分子内自由基环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81924-4
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用次磷酸盐通过自由基环化反应立体选择性地合成三取代四氢呋喃。在（±）-二氢芝麻素全合成中的应用

  摘要：

  四氢呋喃的立体选择性合成已通过使用次磷酸盐的分子内自由基环化反应从溴代炔烃和溴代烯烃实现。这种自由基环化策略已成功地应用于天然存在的生物活性呋喃木质素二氢芝麻素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00113-8

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate Mediated Selective Bromoalkoxylation of Activated Cinnamyl Compounds Using Lithium Bromide
  作者：Subhas Chandra Roy、Chandrani Guin、Kalyan Kumar Rana、Gourhari Maiti

  DOI：10.1055/s-2001-10774

  日期：——

  Selective bromoalkoxylation of activated cinnamyl systems has been achieved in good yield, using lithium bromide and propargyl alcohol.

  已成功实现对活化肉桂基系统的选择性溴醇化反应，使用了溴化锂和丙炔醇，产率良好。
• Flow Update for a Cossy Photocyclization
  作者：Takahide Fukuyama、Yuki Fujita、Muhammad Abid Rashid、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02727

  日期：2016.10.21

  A Cossy 5-exo-dig photocyclization of organohalides (X = Br, I) onto a C–C triple bond was studied using a flow photomicroreactor, which proceeded in a minute order of residence time. A deuterium labeling study supported the nonchain radical mechanism proposed by the Cossy group, in which a hydrogen source originates from a triethylamine cation radical. Scalable flow synthesis using a larger volume

  使用流动式微反应器研究了有机卤化物（X = Br，I）在C–C三键上的Cossy 5-exo-dig光环化过程，该过程以微小的停留时间进行。氘标记研究支持Cossy基团提出的非链自由基机理，其中氢源源自三乙胺阳离子自由基。使用较大体积的流动反应器进行可扩展的流动合成也很成功，以高收率提供了4 g产品。
• Titanocene(III) mediated radical cyclization of α-bromo carbonyl compounds: synthesis of tri-substituted tetrahydrofurans
  作者：Samaresh Jana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.079

  日期：2005.2

  has been developed for the construction of synthetically important tri-substituted tetrahydrofuran derivatives from bromo-alkenes and bromo-alkynes by radical cyclization reactions using the radical initiator Cp2TiCl, generated in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in tetrahydrofuran under argon.

  已经开发了一种新颖有效的方法，用于使用自由基引发剂Cp 2 TiCl通过自由基环化反应从溴代烯烃和溴代炔烃中构建合成重要的三取代四氢呋喃衍生物，该自由基引发剂是由可商购的二茂钛二氯化物和Zn粉尘原位生成的在氩气中于四氢呋喃中。
• Stereoselective radical annulation route to the synthesis of (±)-paulownin and (±)-isogmelinol
  作者：Sankar Adhikari、Subhas Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61118-8

  日期：1992.9

  A highly stereocontrolled synthesis of (+/-)-paulownin (1a) and (+/-)-isogmelinol (1b) is reported involving intramolecular radical cyclisation reaction as a key step.
• Indium(I) iodide as a radical initiator: intramolecular cyclization of functionalized bromo-alkynes to substituted tetrahydrofurans
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.135

  日期：2006.4

  Aryl substituted alpha-carbonyl brorno-alkynes undergo facile cyclizations to the corresponding substituted 4-methylene-tetra-hydrofurans using indium(I) iodide in acetonitrile under sonication in high yields. The reaction is predicted to proceed via a radical process initiated by InI and a plausible radical pathway is suggested. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.