Methyl 2-(benzenesulfonyl)-12-ethyl-11-oxo-2,12-diazatetracyclo[7.4.0.01,10.03,8]trideca-3,5,7-triene-10-carboxylate | 1083077-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(benzenesulfonyl)-12-ethyl-11-oxo-2,12-diazatetracyclo[7.4.0.01,10.03,8]trideca-3,5,7-triene-10-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(benzenesulfonyl)-12-ethyl-11-oxo-2,12-diazatetracyclo[7.4.0.01,10.03,8]trideca-3,5,7-triene-10-carboxylate
• CAS: 1083077-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: HLTDVRHBDUDDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(benzenesulfonyl)-12-ethyl-11-oxo-2,12-diazatetracyclo[7.4.0.01,10.03,8]trideca-3,5,7-triene-10-carboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-carbomethoxy-2-ethyl-9-phenylsulfonyl-4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吲哚基）甲基，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基重氮酰胺的金属催化反应：进入β-咔啉环系统。

  摘要：

  N-（2-吲哚基）甲基，N-双（TMS）甲基重氮酰胺的分子内金属催化反应以高构象控制和化学选择性进行，得到环丙基衍生物，其重排为β-咔啉产物。

  DOI：

  10.1039/b809890e
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-[(1-phenylsulfonylindol-2-yl)methyl]-α-carbomethoxy-α-diazoacetamide 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到methyl1-[(1-phenylsulfonylindol-2-yl)methyl]-2-pyrrolidinone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吲哚基）甲基，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基重氮酰胺的金属催化反应：进入β-咔啉环系统。

  摘要：

  N-（2-吲哚基）甲基，N-双（TMS）甲基重氮酰胺的分子内金属催化反应以高构象控制和化学选择性进行，得到环丙基衍生物，其重排为β-咔啉产物。

  DOI：

  10.1039/b809890e

文献信息

• Metal-catalyzed reaction of N-(2-indolyl)methyl, N-bis(trimethylsilyl)methyl diazoamides: an entry into the β-carboline ring system
  作者：Bao Zhang、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1039/b809890e

  日期：——

  The intramolecular metal-catalyzed reaction of N-(2-indolyl)methyl, N-bis(TMS)methyl diazoamides proceeds with high conformational control and chemoselectivity to give cyclopropyl derivatives, which rearrange to beta-carboline products.

  N-（2-吲哚基）甲基，N-双（TMS）甲基重氮酰胺的分子内金属催化反应以高构象控制和化学选择性进行，得到环丙基衍生物，其重排为β-咔啉产物。