((2R,3R)-3-{(3E,7E)-10-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-deca-3,7-dienyl}-oxiranyl)-methanol | 216162-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-{(3E,7E)-10-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-deca-3,7-dienyl}-oxiranyl)-methanol
• CAS: 216162-56-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: MCMVFAFLQIGDGZ-JSQZTKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-{(3E,7E)-10-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-deca-3,7-dienyl}-oxiranyl)-methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 SO₂*pyridine 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 (2S,3R,6S)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((E)-2-Bromo-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-2-((Z)-dec-1-enyl)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 {(2R,3R)-3-[(3E,7E)-10-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-deca-3,7-dienyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s