(4S)-4-(3'-oxo-5'-phenylpent-1'(E)-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 271245-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(3'-oxo-5'-phenylpent-1'(E)-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 271245-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: QROQRZGIJQHJKL-VSOYFRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(3'-oxo-5'-phenylpent-1'(E)-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 138.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (2S)-amino-(3S)-(4'-phenylbutyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  用于神经兴奋性活动研究的 L-谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  通过将 PhCH(SPh)Li 添加到 α,β-未饱和 -γ-酰胺-δ-内酯或 α,β -un sat u rating- γ- 内酰胺，然后是脱硫的报道。他们还报告了这四种立体异构体在大鼠脊髓中与 L-谷氨酸相比的相对效力。3 在这里，我们描述了我们通过对映体纯形式的克莱森重排方法合成 3-取代-L-谷氨酸的大小的工作。苯基通过(CH 2)n 的接头连接到谷氨酸骨架的3位，其中n等于3、4或5（B型，图1）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 4-phenyl-1-(triphenylphosphoranylidene)butan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(4S)-4-(3'-oxo-5'-phenylpent-1'(E)-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于神经兴奋性活动研究的 L-谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  通过将 PhCH(SPh)Li 添加到 α,β-未饱和 -γ-酰胺-δ-内酯或 α,β -un sat u rating- γ- 内酰胺，然后是脱硫的报道。他们还报告了这四种立体异构体在大鼠脊髓中与 L-谷氨酸相比的相对效力。3 在这里，我们描述了我们通过对映体纯形式的克莱森重排方法合成 3-取代-L-谷氨酸的大小的工作。苯基通过(CH 2)n 的接头连接到谷氨酸骨架的3位，其中n等于3、4或5（B型，图1）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000010