(R)-quinolin-4-yl-[(2S,4S,5S)-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol | 934638-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-quinolin-4-yl-[(2S,4S,5S)-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 934638-67-2
• 化学式: C₂₆H₂₃F₃N₂O
• 分子量: 436.477
• InChiKey: PLTJYGKTQGHBJZ-QXVOXHNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-quinolin-4-yl-[(2S,4S,5S)-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-[(R)-prop-2-enoxy-[(2S,4S,5S)-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]-1-[(2,3,4-trifluorophenyl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinoline;bromide
  参考文献：
  名称：

  新型金鸡纳生物碱衍生的铵盐作为通过羟醛反应不对称合成 β-羟基α-氨基酸的催化剂。

  摘要：

  使用 Park 和 Jew 开发的辛可尼丁衍生相转移催化剂作为先导结构，我们制备了新型手性铵盐，并研究了它们通过不对称羟醛反应制备 β-羟基 α-氨基酸的功效。修饰是在辛可尼丁核的 C3 处进行的，包括二聚体以及具有缺电子炔和烯烃部分的催化剂。一些新催化剂在羟醛反应中相对于 Park-Jew 催化剂产生了改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.132
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 dehydrocinchonidine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(R)-quinolin-4-yl-[(2S,4S,5S)-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型金鸡纳生物碱衍生的铵盐作为通过羟醛反应不对称合成 β-羟基α-氨基酸的催化剂。

  摘要：

  使用 Park 和 Jew 开发的辛可尼丁衍生相转移催化剂作为先导结构，我们制备了新型手性铵盐，并研究了它们通过不对称羟醛反应制备 β-羟基 α-氨基酸的功效。修饰是在辛可尼丁核的 C3 处进行的，包括二聚体以及具有缺电子炔和烯烃部分的催化剂。一些新催化剂在羟醛反应中相对于 Park-Jew 催化剂产生了改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.132