N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzamide | 331989-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 331989-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01153039
• 分子量: 285.299
• InChiKey: CTKBDPPSXIVRIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  42.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 sodium azide 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基-1,2-二芳基酮：与伯胺的合成及反应性

  摘要：

  描述了通过碘与叠氮化钠直接氧化叠氮化1,2-二叠氮基1,2-diarylethanones的合成方法。反应性研究表明，在碱性条件下用伯胺处理后，叠氮化物会分裂为酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900292

文献信息

• Novel Capsaicin Analogues as Potential Anticancer Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and<i>In Silico</i>Approach
  作者：Mariana C. F. C. B. Damião、Kerly F. M. Pasqualoto、Adilson K. Ferreira、Sarah F. Teixeira、Ricardo A. Azevedo、José A. M. Barbuto、Fanny Palace-Berl、Gilberto C. Franchi-Junior、Alexandre E. Nowill、Maurício T. Tavares、Roberto Parise-Filho

  DOI：10.1002/ardp.201400233

  日期：2014.12

  A novel class of benzo[d][1,3]dioxol‐5‐ylmethyl alkyl/aryl amide and ester analogues of capsaicin were designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activity against human and murine cancer cell lines (B16F10, SK‐MEL‐28, NCI‐H1299, NCI‐H460, SK‐BR‐3, and MDA‐MB‐231) and human lung fibroblasts (MRC‐5). Three compounds (5f, 6c, and 6e) selectively inhibited the growth of aggressive cancer

  设计、合成了一类新的苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基甲基烷基/芳基酰胺和辣椒素的酯类似物，并评估了它们对人和鼠癌细胞系（B16F10，SK- MEL-28、NCI-H1299、NCI-H460、SK-BR-3 和 MDA-MB-231) 和人肺成纤维细胞 (MRC-5)。三种化合物（5f、6c 和 6e）在微摩尔 (µM) 范围内选择性抑制侵袭性癌细胞的生长。此外，探索性数据分析指出拓扑和电子分子特性是负责对一组研究化合物进行区分的过程。研究结果表明，应用设计策略，除了提供更有效的类似物，