(E)-methyl 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enonate | 140230-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enonate
• CAS: 140230-23-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: GULLIRXUDUTPQL-BKYKUINYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enonate 在 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成物：砷的d'rivdérivéde L'arsenic

  摘要：

  砷化物与吡喃糖和呋喃糖碳水化合物的反应主要产生E-烯烃衍生物。由ZnBr 2促进的由2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖和D-半乳糖获得的烯烃衍生物的环化，得到具有高立体选择性的C-糖基化合物。另一方面，相应的砷盐在锌的存在下与呋喃糖衍生物的反应直接和立体选择性地产生β-C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73808-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 溴乙酸甲酯 在 三丁基膦 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  获得C-糖基化合物的新途径。锌促进的维蒂希型反应

  摘要：

  近年来，制备C-糖基化合物的方法在合成有机化学中变得越来越重要。这些化合物可用作合成生物活性产物的亚基和潜在的酶抑制剂。重要的注意力集中在开发制备功能化的C-糖基化合物的新途径上，所述功能化的C-糖基化合物是更复杂的C-糖基化合物的合成前体。起始原料可以是呋喃糖或吡喃糖碳水化合物，主要问题是在Cl处立体选择性引入官能化的碳原子。Zhdanov等人首先报道了一种广泛使用的在碳水化合物的异头位置获得碳-碳键的方法。3此两步过程涉及形成不饱和的开链中间体，然后进行环化，生成预期的C-糖基化合物。第一步是与保护的呋喃糖和吡喃糖半缩醛进行维蒂希反应。当使用稳定化的酰化物4时，不饱和中间体的后续环化可通过用碱处理或有时自发进行。但是当维蒂希反应是与不稳定的叶立德发生时，环化反应可以通过碘化巯基环化过程来实现。应当指出，当使用膦酸酯代替磷烷时，可以以相同的方式合成C-糖基化合物。最后，尽管对于C-α和/

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84116-a