Phe-His | 33367-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-His
• 英文别名: Phenylalanylhistidine zwitterion；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 33367-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 302.333
• InChiKey: OHUXOEXBXPZKPT-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  693.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-His 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclo<(S)-phenylalanyl-(S)-histidyl>
  参考文献：
  名称：

  由合成环肽，Cyclo((S)-苯丙氨酰-(S)-histidyl)催化的氰化氢与取代苯甲醛的不对称加成

  摘要：

  以环((S)-苯丙氨酰-(S)-组氨酸)为催化剂，由对甲基、间甲基、邻甲基、间甲氧基或间苯氧基取代的苯甲醛通过旋光反应获得旋光性氰醇。产率为 82-33%。对于不对称氰醇合成，苯或四氯化碳等非极性溶剂是有利的，而在甲醇或二甲亚砜中不发生不对称合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.893
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl-(S)-histidine methyl ester 在 钯 氢气 作用下， 生成 Phe-His
  参考文献：
  名称：

  由合成环肽，Cyclo((S)-苯丙氨酰-(S)-histidyl)催化的氰化氢与取代苯甲醛的不对称加成

  摘要：

  以环((S)-苯丙氨酰-(S)-组氨酸)为催化剂，由对甲基、间甲基、邻甲基、间甲氧基或间苯氧基取代的苯甲醛通过旋光反应获得旋光性氰醇。产率为 82-33%。对于不对称氰醇合成，苯或四氯化碳等非极性溶剂是有利的，而在甲醇或二甲亚砜中不发生不对称合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.893

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Renin inhibitors containing phenylalanyl-histidine replacements
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0278158A3

  公开（公告）日：1990-05-23

  Peptides of the formula: which comprise novel elements replacing the Phe(8)-His(9) sequence in renin-inhibitory peptides based on substrate analogy, which inhibit the substrate-cleaving action of renin and have improved bioavailability; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems which employ the novel peptides.

  该公式的肽：包括替换基于底物类比的肾素抑制肽中Phe(8)-His(9)序列的新元素，抑制肾素的底物裂解作用并具有改善的生物利用度；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选地与其他降压药物一起；以及治疗高血压或充血性心力衰竭的方法，或者利用这些新型肽将肾素作为这些问题的致因因素。
• Cyclic dipeptide enantiomers
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0304954A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  The invention provides novel cyclic dipeptide enantiomers comprising (R)-histidine or a derivative thereof as one of the amino acid residues. These compounds are useful a catalysts for production of (S) -α-­cyanomethyl alcohols from aldehydes.

  本发明提供了一种新颖的环二肽对映体，其中包括(R)-组氨酸或其衍生物作为其中一种氨基酸残基。这些化合物可用作催化剂，用于从醛类产生(S)-α-氰甲基醇。
• A Novel Angiotensin-Converting Enzyme–Related Carboxypeptidase (ACE2) Converts Angiotensin I to Angiotensin 1-9
  作者：Mary Donoghue、Frank Hsieh、Elizabeth Baronas、Kevin Godbout、Michael Gosselin、Nancy Stagliano、Michael Donovan、Betty Woolf、Keith Robison、Raju Jeyaseelan、Roger E. Breitbart、Susan Acton

  DOI：10.1161/01.res.87.5.e1

  日期：2000.9

  Abstract —ACE2, the first known human homologue of angiotensin-converting enzyme (ACE), was identified from 5′ sequencing of a human heart failure ventricle cDNA library. ACE2 has an apparent signal peptide, a single metalloprotease active site, and a transmembrane domain. The metalloprotease catalytic domains of ACE2 and ACE are 42% identical, and comparison of the genomic structures indicates that the two genes arose through duplication. In contrast to the more ubiquitous ACE, ACE2 transcripts are found only in heart, kidney, and testis of 23 human tissues examined. Immunohistochemistry shows ACE2 protein predominantly in the endothelium of coronary and intrarenal vessels and in renal tubular epithelium. Active ACE2 enzyme is secreted from transfected cells by cleavage N-terminal to the transmembrane domain. Recombinant ACE2 hydrolyzes the carboxy terminal leucine from angiotensin I to generate angiotensin 1-9, which is converted to smaller angiotensin peptides by ACE in vitro and by cardiomyocytes in culture. ACE2 can also cleave des-Arg bradykinin and neurotensin but not bradykinin or 15 other vasoactive and hormonal peptides tested. ACE2 is not inhibited by lisinopril or captopril. The organ- and cell-specific expression of ACE2 and its unique cleavage of key vasoactive peptides suggest an essential role for ACE2 in the local renin-angiotensin system of the heart and kidney. The full text of this article is available at http://www.circresaha.org.

  摘要—ACE2是已知的第一个人类同源物，与肾素转化酶（ACE）相似，它是从人类心力衰竭心室cDNA文库的5'序列中鉴定出来的。ACE2具有明显的信号肽、单个金属蛋白酶活性位点和跨膜域。ACE2和ACE的金属蛋白酶催化结构域相似度为42％，基因组结构的比较表明这两个基因是通过复制产生的。与更广泛存在的ACE相比，23种人体组织中只在心脏、肾脏和睾丸中发现ACE2转录本。免疫组织化学显示ACE2蛋白主要存在于冠状和肾内血管内皮和肾小管上皮中。转染细胞分泌活性ACE2酶通过跨膜域前的剪切而分泌。重组ACE2水解血管紧张素I的羧基端亮氨酸，生成血管紧张素1-9，这被ACE在体外和心肌细胞培养中转化为更小的血管紧张素肽。ACE2还可以水解des-Arg bradykinin和神经肽，但不能水解bradykinin或其他15种测试的血管活性和激素肽。ACE2不受lisinopril或captopril的抑制。ACE2的器官和细胞特异性表达以及其对关键血管活性肽的独特水解作用，表明ACE2在心脏和肾脏的局部肾素-血管紧张素系统中具有重要作用。本文的全文可在http://www.circresaha.org上获得。
• Asymmetric synthesis of alpha-substituted-alpha-cyanomethyl alcohols
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0132392A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  The invention concerns a process for the preparation of an a-substituted-a-cyanomethyl alcohol enantiomer of formula 1 wherein the group R1 is an alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group by reacting an aldehyde of formula II with hydrogen cyanide in the presence of a cyclic dipeptide enantiomer at a temperature below ambient temperature. The process enables the preparation of compounds of formula I in high yield and high enantiomeric excess. The enantiomers of formula I may be used as intermediates fortheprepara- tion of chiral pyrethroids and chiral arylethanolamines. The invention also embraces cyclic dipeptide enantiomers, processes for the preparation of chiral pyrethroids and chiral arylethanolamines from a-substituted-a-cyanomethyl alcohol enantiomers of formula I and chiral pyrethroids and chiral ethanolamines and the chiral pyrethroids and chiral ethanolamines prepared thereby.

  本发明涉及一种制备式 1 的 a-取代-a-氰基甲醇对映体的工艺，其中基团 R1 是烯基、炔基、芳基或杂芳基。 其中基团 R1 为烯基、炔基、芳基或杂芳基。 在低于环境温度的条件下，在环状二肽对映体存在的情况下，使式 II 的醛与氰化氢反应。 该工艺可制备高产率和高对映体过量的式 I 化合物。式 I 的对映体可用作制备手性拟除虫菊酯和手性芳基乙醇胺的中间体。 本发明还包括环二肽对映体、从式 I 的 a-取代-a-氰基甲醇对映体制备手性拟除虫菊酯和手性芳基乙醇胺的工艺、手性拟除虫菊酯和手性乙醇胺以及由此制备的手性拟除虫菊酯和手性乙醇胺。