8-(Dimethylamino)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 1462328-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-(Dimethylamino)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 8-(dimethylamino)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1462328-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: BPDQUEISAIRBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-(Dimethylamino)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077