N-[(1R,3S)-1-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-N-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 773155-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,3S)-1-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-N-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 773155-83-2
• 化学式: C₃₀H₄₁F₃N₂O₄Si
• 分子量: 578.747
• InChiKey: BEOACDKPHMROIF-HDYLNDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,3S)-1-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-N-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 samarium diiodide 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,4R)-2-Methyl-5-phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导的功能化碘化物和的偶联：微管溶素γ氨基酸的合成入口。

  摘要：

  [结构：见正文]γ-氨基酸的合成是生物有机和天然产物化学中的重要组成部分，它是利用手性胺的立体选择性碳-碳键结构来完成的。烷基碘化物和具有受保护的醇官能团的手性azo盐通过高度非对映选择性的光解Mn介导的C = N键加成，从而获得对映体纯的多功能手性α-支化胺。还原性NN键裂解和醇氧化为微管溶素D提供了α-取代的γ-氨基酸结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol048986v
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 羰基镁 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-[(1R,3S)-1-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-N-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导的功能化碘化物和的偶联：微管溶素γ氨基酸的合成入口。

  摘要：

  [结构：见正文]γ-氨基酸的合成是生物有机和天然产物化学中的重要组成部分，它是利用手性胺的立体选择性碳-碳键结构来完成的。烷基碘化物和具有受保护的醇官能团的手性azo盐通过高度非对映选择性的光解Mn介导的C = N键加成，从而获得对映体纯的多功能手性α-支化胺。还原性NN键裂解和醇氧化为微管溶素D提供了α-取代的γ-氨基酸结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol048986v