ethyl (E)-(4aS,10S,10aS)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate | 138458-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-(4aS,10S,10aS)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4aS,10S,10aS)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-ylidene]acetate
• CAS: 138458-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: HOOATGAXAKFEPW-XRXYZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(4aS,10S,10aS)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate 在 sodium hydroxide 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(dimethylamino)ethyl (E)-(4aS,10S,10aS)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇与红血球生物碱之间的结构相似性-II。新型红血球生物碱类似物的合成及其对Na + K + -ATPase的抑制活性

  摘要：

  已经制备了在酯侧链构型，14-轴取代基（H，Me，Et）的性质及其绝对构型方面不同的红血球生物碱类似物。通过H，Me和Et系列出现明显的Na + K + -ATPase抑制活性增加趋势，其中E侧链构型比Z活性高。这种趋势主要限于具有与天然生物碱相匹配的绝对构型的类似物。提出了生物碱的14轴烷基取代基和强心类固醇D环之间的结构平行关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81950-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (4bS,8aS,9S)-7-[1-ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2-methoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-9-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-(4aS,10S,10aS)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇与红血球生物碱之间的结构相似性-II。新型红血球生物碱类似物的合成及其对Na + K + -ATPase的抑制活性

  摘要：

  已经制备了在酯侧链构型，14-轴取代基（H，Me，Et）的性质及其绝对构型方面不同的红血球生物碱类似物。通过H，Me和Et系列出现明显的Na + K + -ATPase抑制活性增加趋势，其中E侧链构型比Z活性高。这种趋势主要限于具有与天然生物碱相匹配的绝对构型的类似物。提出了生物碱的14轴烷基取代基和强心类固醇D环之间的结构平行关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81950-5