[(3R,4S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-nonyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 647014-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-nonyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-hydroxy-9-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylnonan-2-one
• CAS: 647014-96-8
• 化学式: C₂₈H₅₁O₉PSi
• 分子量: 590.767
• InChiKey: JKIDHGLSUNMCJM-QKFPUOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-nonyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(2R,4R,5S,6S,7R,12S,13S)-4,6,13-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,12-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7-dimethyl-octadec-9-en-16-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-octanoic acid methoxy-methyl-amide 在 甲醇 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [(3R,4S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-nonyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v

文献信息

• Total Synthesis of Apoptolidin:  Completion of the Synthesis and Analogue Synthesis and Evaluation
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Kazuyuki Sugita、Holger Monenschein、Prasuna Guntupalli、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Dionisios Vourloumis、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja030496v

  日期：2003.12.1

  The total synthesis of apoptolidin (1) is reported together with the design, synthesis, and biological evaluation of a number of analogues. The assembly of key fragments 6 and 7 to vinyl iodide 3 via dithiane coupling technology was supplemented by a second generation route to this advanced intermediate involving a Horner-Wadsworth-Emmons coupling of fragments 22 and 25. The final stages of the synthesis

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。