3-[(1R,2S,4aS,7S,8aR)-4,7-dimethyl-1-[(E)-prop-1-enyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl]-7-(4-hydroxyphenyl)-5H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridin-4-one | 1395854-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1R,2S,4aS,7S,8aR)-4,7-dimethyl-1-[(E)-prop-1-enyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl]-7-(4-hydroxyphenyl)-5H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 1395854-86-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: QRSSXLXIVZKLFD-RFKCMYLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ilicicolin H 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 、 3-[(1R,2S,4aS,7S,8aR)-4,7-dimethyl-1-[(E)-prop-1-enyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl]-7-(4-hydroxyphenyl)-5H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  伊利西林的抗真菌谱，体内功效和构效关系h。

  摘要：

  Ilicicolin H是一种从玫瑰胶质胶中分离得到的聚酮化合物-非核糖体肽合酶（NRPS）天然产物，具有有效的广谱抗真菌活性，对亚念珠菌，烟曲霉和隐球菌具有亚杯/ mL MICs。它显示了一种新颖的作用方式，即线粒体细胞色素bc1还原酶的有效抑制（IC50 = 2-3 ng / mL），相对于大鼠肝脏细胞色素bc1还原酶的选择性超过1000倍。Ilicicolin H在白色念珠菌和新型隐球菌感染的鼠模型中表现出体内功效，但功效可能受到血浆蛋白高度结合的限制。为了了解抗真菌活性的结构要求，对系统进行了ilicicolin H的结构修饰。讨论了伊利卡林H的生物活性和分子的一些关键部分的结构修饰以及衍生物的最终活性的细节。这些数据表明，β-酮基对于抗真菌活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ml300173e

文献信息

• Antifungal Spectrum, In Vivo Efficacy, and Structure–Activity Relationship of Ilicicolin H
  作者：Sheo B. Singh、Weiguo Liu、Xiaohua Li、Tom Chen、Ali Shafiee、Deborah Card、George Abruzzo、Amy Flattery、Charles Gill、John R. Thompson、Mark Rosenbach、Sarah Dreikorn、Viktor Hornak、Maria Meinz、Myra Kurtz、Rosemarie Kelly、Janet C. Onishi

  DOI：10.1021/ml300173e

  日期：2012.10.11

  exhibits potent and broad spectrum antifungal activity, with sub-mug/mL MICs against Candida spp., Aspergillus fumigatus, and Cryptococcus spp. It showed a novel mode of action, potent inhibition (IC50 = 2-3 ng/mL) of the mitochondrial cytochrome bc1 reductase, and over 1000-fold selectivity relative to rat liver cytochrome bc1 reductase. Ilicicolin H exhibited in vivo efficacy in murine models of Candida

  Ilicicolin H是一种从玫瑰胶质胶中分离得到的聚酮化合物-非核糖体肽合酶（NRPS）天然产物，具有有效的广谱抗真菌活性，对亚念珠菌，烟曲霉和隐球菌具有亚杯/ mL MICs。它显示了一种新颖的作用方式，即线粒体细胞色素bc1还原酶的有效抑制（IC50 = 2-3 ng / mL），相对于大鼠肝脏细胞色素bc1还原酶的选择性超过1000倍。Ilicicolin H在白色念珠菌和新型隐球菌感染的鼠模型中表现出体内功效，但功效可能受到血浆蛋白高度结合的限制。为了了解抗真菌活性的结构要求，对系统进行了ilicicolin H的结构修饰。讨论了伊利卡林H的生物活性和分子的一些关键部分的结构修饰以及衍生物的最终活性的细节。这些数据表明，β-酮基对于抗真菌活性至关重要。