(6aR,8S,9S,9aS)-8-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-8-carbonitrile | 1402821-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6aR,8S,9S,9aS)-8-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-8-carbonitrile
• 英文别名: (6aR,8S,9S,9aS)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-8-carbonitrile
• CAS: 1402821-99-1
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₆Si₂
• 分子量: 509.75
• InChiKey: SNWTXCVGPCPPFO-JROBLHLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8S,9S,9aS)-8-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-8-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550
• 作为产物：
  描述：

  1′-cyano-2′-C-methyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 、 (6aR,8S,9S,9aS)-8-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1