t-butyl (S)-5-((S)-1-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3-phenylthioureido)pentylcarbamate | 1082954-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (S)-5-((S)-1-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3-phenylthioureido)pentylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-5-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-(4-phenylphenyl)propan-2-yl]amino]-5-oxo-4-(phenylcarbamothioylamino)pentyl]carbamate
• CAS: 1082954-42-4
• 化学式: C₃₂H₃₉N₅O₄S
• 分子量: 589.759
• InChiKey: JCJKDNHRCQETLK-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (S)-5-((S)-1-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3-phenylthioureido)pentylcarbamate 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以47.5 mg的产率得到t-butyl (S)-5-amino-N-((S)-1-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-((Z)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  取代了细菌III型分泌的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷-4-酮抑制剂。

  摘要：

  多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器，并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷4-1，它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座，并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在，我们报告这些化合物的合成，

  DOI：

  10.1021/jm8004515
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-4-amino-5-((S)-1-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxopentylcarbamate 、 硫代异氰酸苯酯 以 甲醇 为溶剂， 以48 mg的产率得到t-butyl (S)-5-((S)-1-amino-3-(biphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3-phenylthioureido)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  取代了细菌III型分泌的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷-4-酮抑制剂。

  摘要：

  多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器，并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷4-1，它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座，并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在，我们报告这些化合物的合成，

  DOI：

  10.1021/jm8004515