8-acetyl-12-hydroxy-13-(4-fluorophenoxy)-5-tridecynoic acid | 63247-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-acetyl-12-hydroxy-13-(4-fluorophenoxy)-5-tridecynoic acid
• 英文别名: 8-acetyl-13-(4-fluorophenoxy)-12-hydroxytridec-5-ynoic acid
• CAS: 63247-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₅
• 分子量: 378.441
• InChiKey: WXNHNRHIWAAWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-12-hydroxy-13-(4-fluorophenoxy)-5-tridecynoic acid 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-13-(4-Fluoro-phenoxy)-12-hydroxy-8-(1-hydroxy-ethyl)-tridec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  11,12-Secoprostaglandins. 5. 8-Acetyl- or8-(1-hydroxyethyl)-12-hydroxy-13-aryloxytridecanoic acids and sulfonamide isosteres as inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  The synthesis of a series of 8-acetyl- (or 1-hydroxyethyl-) 12-hydroxy-13-aryloxytridecanoic acids and their sulfonamide isosteres is described. These compounds are formally derived from members of earlier reported series of modified secoprostaglandins by replacing the omega-butyl chain termini by substituted aryloxy groups. A number of these compounds are potent inhibitors of collagen-induced blood platelet aggregation in guinea pigs on oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm00208a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-bromohept-5-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 生成 8-acetyl-12-hydroxy-13-(4-fluorophenoxy)-5-tridecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenoxy-tridecanoic acids

  摘要：

  该发明涉及芳氧基、烷氧基、芳硫基和烷硫基11,12-脱环前列腺素及其制备方法。这些化合物具有类似前列腺素的活性，特别适用于生育控制，如动物的发情同步和人类的事后避孕药剂。

  公开号：

  US04020177A1

文献信息

• Substituted phenoxy-tridecanoic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04020177A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  This invention relates to aryloxy-, and alkoxy-, arylthio-, and alkylthio-11,12-seco-prostaglandins and to processes for their manufacture. These compounds have prostaglandin-like activity and are particularly useful in fertility control such as for estrus synchronization in animals and postcoital contraceptive agents in humans.

  该发明涉及芳氧基、烷氧基、芳硫基和烷硫基11,12-脱环前列腺素及其制备方法。这些化合物具有类似前列腺素的活性，特别适用于生育控制，如动物的发情同步和人类的事后避孕药剂。
• Certain 16-aryloxy-11,12-seco-prostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04061643A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  This invention relates to aryloxy-, alkoxy-, arylthio-, and alkylthio-11,12-seco-prostaglandins and to processes for their manufacture. These compounds have prostaglandin-like activity and are particularly useful in fertility control such as for estrus synchronization in animals and postcoital contraceptive agents in humans.

  本发明涉及芳氧基、烷氧基、芳基硫基和烷基硫基-11,12-二酮-前列腺素及其制造方法。这些化合物具有类前列腺素活性，特别适用于生育控制，如动物发情同步和人类性行后避孕药物。
• Substituted phenoxy-tridecenoic acids/esters
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04126629A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  This invention relates to aryloxy-, alkoxy-, arylthio-, and alkylthio-11,12-seco-prostaglandins and to processes for their manufacture. These compounds have prostaglandin-like activity and are particularly useful in fertility control such as for estrus synchronization in animals and postcoital contraceptive agents in humans.

  本发明涉及芳氧基、烷氧基、芳基硫基和烷基硫基-11,12-二萜前列腺素及其制备方法。这些化合物具有类前列腺素的活性，特别适用于生育控制，例如在动物的发情同步和人类的性交后避孕剂中。
• US4061643A
  申请人：——

  公开号：US4061643A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4020177A
  申请人：——

  公开号：US4020177A

  公开（公告）日：1977-04-26