methyl 6-nitro-3-oxahexanoate | 1193752-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 6-nitro-3-oxahexanoate
• 英文别名: Methyl(3-Nitropropoxy)acetate；methyl 2-(3-nitropropoxy)acetate
• CAS: 1193752-70-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: KAWIPMADYNFEBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-nitro-3-oxahexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-nitropropoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐在共轭酯上的对映选择性分子内迈克尔加成：获得最多三个立体中心的环状γ-氨基酸

  摘要：

  构象受限的环状γ-氨基酸的高度立体选择性合成已被设计。关键步骤涉及在双功能硫脲催化剂的促进下，硝基酸酯在共轭酯上的分子内环化。该方法已成功应用于生成多种 γ-氨基酸，包括一些含有三个连续立体中心的氨基酸，具有非常高的非对映选择性和出色的对映选择性。据推测，该过程成功的关键是硫脲官能团与共轭酯和硝基酯的同时配位。最后，这些化合物的合成效用在源自 C 和 N 末端的两种二肽的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja9070915
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-oxahexanoate 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到methyl 6-nitro-3-oxahexanoate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐在共轭酯上的对映选择性分子内迈克尔加成：获得最多三个立体中心的环状γ-氨基酸

  摘要：

  构象受限的环状γ-氨基酸的高度立体选择性合成已被设计。关键步骤涉及在双功能硫脲催化剂的促进下，硝基酸酯在共轭酯上的分子内环化。该方法已成功应用于生成多种 γ-氨基酸，包括一些含有三个连续立体中心的氨基酸，具有非常高的非对映选择性和出色的对映选择性。据推测，该过程成功的关键是硫脲官能团与共轭酯和硝基酯的同时配位。最后，这些化合物的合成效用在源自 C 和 N 末端的两种二肽的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja9070915

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Michael Addition of Nitronates onto Conjugated Esters: Access to Cyclic γ-Amino Acids with up to Three Stereocenters
  作者：William J. Nodes、David R. Nutt、Ann M. Chippindale、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ja9092083

  日期：2010.1.13