(2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetra(naphthalen-2-yl)butane-1,4-diol | 1315314-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetra(naphthalen-2-yl)butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetranaphthalen-2-ylbutane-1,4-diol
• CAS: 1315314-14-7
• 化学式: C₄₆H₃₈O₄
• 分子量: 654.805
• InChiKey: UVRMDVBGTZFOCS-CXNSMIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetra(naphthalen-2-yl)butane-1,4-diol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5S,6S)-5,6-dimethoxy-4,4,7,7-tetra(naphthalen-2-yl)-N,N-bis((S)-1-phenylethyl)-1,3,2-dioxaphosphepan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性金催化的烯炔环异构化反应合成抗抑郁药候选药物GSK1360707

  摘要：

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101346
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 (-)-(2S,3S)-O,O-Dimethylweinsaeure-diethylester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到(2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetra(naphthalen-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性金催化的烯炔环异构化反应合成抗抑郁药候选药物GSK1360707

  摘要：

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101346
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 在 喹啉 、 三异丙氧基氯化钛 、 (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetra(naphthalen-2-yl)butane-1,4-diol 、 三溴化硼 、 1,8-双二甲氨基萘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azamerone的对映选择性合成

  摘要：

  描述了二氯类萜类 azamerone 的简洁和选择性合成。与天然产物相关的手性有机氯化物合成策略的缺乏促使开发了独特的策略，以获取对映体富集形式的这些基序。该路线具有新颖的对映选择性氯醚化反应、Pd 催化的二叠氮醌和硼酸半酯之间的交叉偶联以及后期四嗪 [4+2]-环加成/氧化级联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12566