(-)-(2S,3S)-O,O-Dimethylweinsaeure-diethylester | 21066-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-O,O-Dimethylweinsaeure-diethylester
• 英文别名: (2S,3S)-diethyl 2,3-dimethoxysuccinate；diethyl (O,O'-dimethyl)-L-tartrate；(S,S)-2,3-dimethoxy-succinic acid diethyl ester；O²,O³-dimethyl-D_g-tartaric acid diethyl ester；Diethyl(2S:3S)-(-)-dimethoxysuccinat；diethyl (2S,3S)-2,3-dimethoxybutanedioate
• CAS: 21066-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: GBLRBXULFQVLRG-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-O,O-Dimethylweinsaeure-diethylester 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性金催化的烯炔环异构化反应合成抗抑郁药候选药物GSK1360707

  摘要：

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101346
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,2β,3β,4α,5β,6α)>-N-<2,3,4-Triacetoxy-5,6-dimethoxycyclohex-1-yl>acetamid 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-O,O-Dimethylweinsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Braun, Heinz; Felber, Helena; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 261 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种化合物、催化剂组分及催化剂
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104610062B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种新型结构的化合物，其结构式如下式（I）所示：其中R1、R2、R3和R4可相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C1‑C20的烃基，优选选自取代或未取代的C1‑C10脂肪烃基、C3‑C10的环烷基、C6‑C20的芳烃基和C7‑C20的烷芳基；R3和R4可任选地成环或不成环。使用含本发明所述的式I所示的化合物的催化剂组分制备的催化剂用于烯烃聚合，其聚合活性高、立体定向能力好，得到的聚合物的堆积密度高、等规度高和熔融指数高。
• Asymmetric Total Synthesis and Biosynthetic Implications of Perovskones, Hydrangenone, and Hydrangenone B
  作者：Baochao Yang、Guoen Wen、Quan Zhang、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/jacs.1c02674

  日期：2021.5.5

  medicinal plants. These isoprenoids exhibit a broad range of biological activities, such as antitumor and antiplasmodial activities. Here, we report the collective total synthesis of perovskone, perovskones C, D, F, hydrangenone, and hydrangenone B. The key strategies in this work include the following: (1) an asymmetric photoenolization/Diels–Alder reaction was developed to construct a tricyclic ring bearing

  Perovskones 和 hydrangenones 是结构复杂的三萜类化合物家族，主要从丹参属药用植物中分离出来。这些类异戊二烯表现出广泛的生物活性，例如抗肿瘤和抗疟原虫活性。在这里，我们报告了 perovskone、perovskone C、D、F、hydrangenone 和 hydrangenone B 的集体全合成。 这项工作的关键策略包括：（1）不对称光烯醇化/Diels-Alder 反应被开发来构建一个带有三个连续四元中心的三环环，用于构建核心icetexane骨架；(2) 受生物启发的钙钛矿 D 与反式的Diels-Alder 反应-α-罗勒烯被应用于立体定向生成钙酮；(3) 开发了后期氧化和成环步骤来合成钙酮和氢化物酮。我们的合成工作表明：（1）钙酮 D 可能作为钙酮生物合成的前体；（2）含有五元 D 环的三氢醌和三氢醌 B 的形成可能涉及氧化环裂解和环再生过程.
• Synthesis of exo-brevicomin, the pheromone of western pine beetle, to obtain optically active forms of known absolute configuration
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97411-3

  日期：1974.1

  (1R:7R)-(+)-exo-Brevicomin 1 and its antipode 1′ were synthesized from (2S:3S)-D-(−)-tartaric acid 2 and its antipode, respectively. This establishes the absolute configurations of both enantiomers of exo-brevicomin and afforded key materials to clarify the relationship between pheromone activity and chirality.

  （1 R：7 R）-（+）-外-Brevicomin 1及其对映体1 '分别由（2 S：3 S）-D-（-）-酒石酸2及其对映体合成。这建立了exo- brevicomin两种对映体的绝对构型，并提供了关键材料来阐明信息素活性与手性之间的关系。
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——