(S)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione | 1211417-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (S)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1211417-80-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: OGFSXMZCCWSXLA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 反-1,2-二苯酰乙烯 在 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 、 叔丁醇铪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione 、 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有α-立体异构酮基官能化的吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇ha的手性配合物在室温下催化具有（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，具有良好的收率和ee高达94％。发现than（IV）比其他常用的金属离子，例如钛（IV）或锆（IV）更有效的路易斯酸。与α，β-不饱和化合物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化（立体位中心在羰基的β位产生）不同，此处所述的2-2-丁烯-1,4-二酮的Friedel-Crafts烷基化生成相对于羰基之一的α-立体异构中心。这可以看作是正常反应模式或能量颠倒的结果。带有（E的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化还报道了使用锆（IV）-BINOL催化剂的）-4-氧代-4-苯基丁烯酸酯。该反应在酮羰基的β位的碳上区域选择性地发生，从而生成α-酯立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900357

文献信息

• Fiaud’s Acid: A Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Alkene-1,4-diones
  作者：Sourav Chatterjee、Lukas Hintermann、Madhumita Mandal、Anushree Achari、Sreya Gupta、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01383

  日期：2017.7.7

  Fiaud’s acid (trans-1-hydroxy-2,5-diphenylphospholane 1-oxide), a phospholane-based phosphinic acid, is introduced as an efficient chiral Brønsted acid catalyst that mediates the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-butene-1,4-diones. With a catalyst loading of 10 mol %, the reaction proceeded smoothly to afford 2-(indol-3-yl)butane-1,4-diones in high yield (up to 82%) and high enantioselectivity

  菲奥德酸（一种反式-1-羟基-2,5-二苯基膦环烷一氧化物）是一种基于膦酸酯的次膦酸，它是一种有效的手性布朗斯台德酸催化剂，可介导吲哚与2-丁烯-的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。 1,4-二酮。催化剂负载量为10 mol％时，反应平稳进行，以高收率（最高82％）和高对映选择性（最高ee 91％）提供了2-（吲哚-3-基）丁烷-1,4-二酮。一种这样的产物在重结晶后显示出提高的ee（98％）。反应条件足够温和，可以在室温下耐受敏感的功能，因此适合合成复杂的靶标。