1,5-dimethoxy-2-(prop-1'-enyl)anthraquinone | 240402-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-2-(prop-1'-enyl)anthraquinone
• 英文别名: 1,5-dimethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 240402-96-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: DCUZRVFQIOXSTQ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-2-(prop-1'-enyl)anthraquinone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到1,5-dihydroxy-2-(prop-1'-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXII. Synthesis of Anthraquinone Aldehydes

  摘要：

  对商业可得到的蒽醌（1）进行了C2蒽醌醛的合成研究。通过九步反应，得到了酮醛（2），总产率为73%。还开发了利用Wacker氧化选择性氧化C-联苯丙基基团引入甲基酮基官能团或利用二羟基化和氧化解裂选择性氧化C-联丙烯基基团生成C2甲醛基团的（2）的合成方法。从（1）中，七步反应得到了醛（27），总产率为81％，并开发了酚醛（33）、（34）和（35）、C1苄氧基醛（36）和蒽醌醛（37）的合成方法。

  DOI：

  10.1071/c98102
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,5-dimethoxy-2-(prop-1'-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E

  摘要：

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。

  DOI：

  10.1071/ch9942135

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E
  作者：MG Pausler、PS Rutledge

  DOI：10.1071/ch9942135

  日期：——

  Fridamycin E (1) has been synthesized in six steps from the anthrarufin mono(chloroallyl) ether (10). The synthesis was based on a titanium-mediated aldol-like addition of a (-)- menthyl acetate enolate to the ketone (9). Similar additions to the aldehydes (23) and (25) are reported.

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXII. Synthesis of Anthraquinone Aldehydes
  作者：Mark D. Bercich、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98102

  日期：——

  Syntheses of C2 anthraquinone aldehydes from the commercially availableanthraru¯n (1) have been investigated. A synthesis of the keto aldehyde(2) in nine steps and 73% overall yield was achieved. Syntheses of (2)exploiting selective oxidations of either a C-boundallyl group by Wacker oxidation to introduce the methyl keto functionality orof a C-bound prop-1-enyl moiety by dihydroxylation andoxidative cleavage to generate the C2 formyl group were also developed. Thealdehyde (27) was synthesized in seven steps and in 81% overall yieldfrom (1), and syntheses of the phenolic aldehydes (33), (34), and (35), the C1benzyloxy aldehyde (36) and the anthracene aldehyde (37) were also developed.

  对商业可得到的蒽醌（1）进行了C2蒽醌醛的合成研究。通过九步反应，得到了酮醛（2），总产率为73%。还开发了利用Wacker氧化选择性氧化C-联苯丙基基团引入甲基酮基官能团或利用二羟基化和氧化解裂选择性氧化C-联丙烯基基团生成C2甲醛基团的（2）的合成方法。从（1）中，七步反应得到了醛（27），总产率为81％，并开发了酚醛（33）、（34）和（35）、C1苄氧基醛（36）和蒽醌醛（37）的合成方法。