1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[(diphenylphosphino)methyl]-4,4-bis(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethylester, (2S)- | 212890-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[(diphenylphosphino)methyl]-4,4-bis(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethylester, (2S)-
• 英文别名: (S)-tert-butyl 4,4-dibenzyl-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-(-)-tert-butyl 4,4-bisbenzyl-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 212890-93-2
• 化学式: C₃₆H₄₀NO₂P
• 分子量: 549.693
• InChiKey: FOTRPMCNQXFEHL-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  639.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[(diphenylphosphino)methyl]-4,4-bis(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethylester, (2S)- 在 盐酸 、 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 以91%的产率得到tert-butyl (S)-1-((S)-4,4-dibenzyl-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to β-Aryl-α,β-unsaturated N-2,4,6-Triisopropylphenylsulfonylaldimines with Use of N-Boc-l-Val-Connected Amidophosphane-Copper(I) Catalyst

  摘要：

  Asymmetric conjugate addition of dialkylzinc to alpha,beta-unsaturated N-2,4,6-triisopropylphenylsulfonylaldimines 9 was catalyzed by 5 mol % N-BOC-L-valine-connected amidophosphane 5a-Cu-(MeCN)(4)BF4 in the presence of 4 Angstrom MS in toluene to afford, after hydrolysis of an imine to an aldehyde through a short alumina column and reduction with sodium borohydride, the corresponding beta-alkylated alkanols 10 with 67-91% ee in reasonably high yields.

  DOI：

  10.1021/jo0484225
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,3-bisbenzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[(diphenylphosphino)methyl]-4,4-bis(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethylester, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  外部手性氨基膦配体，用于有机铜的不对称共轭加成

  摘要：

  制备了两种类型的外部手性氨基膦配体1-5。检查它们在有机铜酸酯的不对称共轭加成反应中的行为，揭示了进行空间调谐以实现高选择性的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00485-2