4-Methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3,5,7,11-tetraen-2-one | 144829-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-Methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3,5,7,11-tetraen-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-12,15,15-trimethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-one
• CAS: 144829-94-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: XPSBOTAHAVEHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3,5,7,11-tetraen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,4,5,6,7,8-Hexadehydro-2β-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyltricyclo<9.3.1.0^3.8>pentadec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  C-芳族紫杉烷衍生物阻转异构体的化学反应立体化学控制

  摘要：

  报道了三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷环系统的对映选择性合成。底物构象用于官能团的立体选择性修饰。还报道了中间体的构象动力学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91211-6
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-2,4-dimethyl-penta-1,3-diene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 barium permanganate 、 sodium acetate 、 亚甲兰 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 4-Methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3,5,7,11-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric atropisomers of the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane ring system. Synthesis and structural studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a041

文献信息

• Stereochemistry of hydride reductions. The tricyclo[9.3.1.0.3,8]pentadecane (taxane) ring system
  作者：K.J. Shea、Richard G. Higby、Jeffrey W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88770-5

  日期：1990.1

  A dependence of diastereoselectivity with steric size (van der Waals radius) of a neighboring equatorial substituent was found for both electrophilic and nucleophilic hydride reductions of the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane (taxane) skeleton.

  发现非对映选择性与相邻的赤道取代基的空间大小（范德华半径）有关，对三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷（紫杉烷）骨架的亲电和亲核氢化物还原都具有依赖性。
• SHEA, K. J.;HIGBY, RICHARD G.;GILMAN, JEFFREY W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1221-1224
  作者：SHEA, K. J.、HIGBY, RICHARD G.、GILMAN, JEFFREY W.

  DOI：——

  日期：——