(R,R)-2-(2-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1314867-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-2-(2-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-(-)-2-(2-bromo-phenyl)-1-cyclopropanecarboxylic acid；trans-(+)-2-(2-Bromo-phenyl)-cyclopropanecarboxylic Acid；(1R,2R)-2-(2-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1314867-11-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: SJXGNJABBYVEHY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-(2-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S)-2-(biphenyl-2-yl)cyclopropanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 三乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R,R)-2-(2-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20090203750A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention relates to compounds which modulate receptors of the 5-HT2 family of receptors, and particularly to compounds which modulate 5-HT2C receptors. Compounds of the invention include agonists and selective agonists for the 5-HT2C receptor Compounds of the invention include selective agonists for the 5-HT2C receptor which exhibit significantly less or no agonist activity on the 5-HT2A receptor and/or the 5-HT2B receptor. Compounds of this invention are those of Formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates (including hydrates) wherein variables are defined in the specification hereof.

  本发明涉及调节5-HT2家族受体的化合物，特别是调节5-HT2C受体的化合物。本发明的化合物包括5-HT2C受体的激动剂和选择性激动剂。本发明的化合物包括5-HT2C受体的选择性激动剂，其在5-HT2A受体和/或5-HT2B受体上表现出显著较少或无激动剂活性。本发明的化合物包括式I和药学上可接受的盐、酯和溶剂（包括水合物），其中变量在本规范中定义。
• WO2007/25144
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AS ANORECTIC AGENTS<br/>[FR] AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANOREXIGENES
  申请人：UNIV ILLINOIS CHICAGO

  公开号：WO2007025144A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] This invention relates to compounds which modulate receptors of the 5-HT2 family of receptors, and particularly to compounds which modulate 5-HT2C receptors. Compounds of the invention include agonists and selective agonists for the 5-HT2C receptor. Compounds of the invention include selective agonists for the 5-HT2C receptor which exhibit significantly less or no agonist activity on the 5-HT2A receptor and/or the 5-HT2B receptor. Compounds of this invention are those of Formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates (including hydrates) wherein variables are defined in the specification hereof.
  [FR] L'invention concerne des composés qui modulent des récepteurs de la famille des récepteurs 5-HT2, et plus particulièrement des composés qui modulent des récepteurs 5-HT2C. Les composés de l'invention consistent en des agonistes et des agonistes sélectifs pour le récepteur 5-HT2C. Ces composés consistent en des agonistes sélectifs pour le récepteur 5-HT2C qui présentent une activité non agoniste ou une activité agoniste sensiblement faible sur le récepteur 5-HT2A et/ou le récepteur 5-HT2B. Les composés de l'invention sont ceux présentés dans la formule (I) et des sels, des esters et des solvates (y compris des hydrates) acceptables sur le plan pharmaceutique dans lesquels des variables sont telles que définies dans la description.
• Enantioselective synthesis of tranylcypromine analogues as lysine demethylase (LSD1) inhibitors
  作者：Hanae Benelkebir、Christopher Hodgkinson、Patrick J. Duriez、Annette L. Hayden、Rosemary A. Bulleid、Simon J. Crabb、Graham Packham、A. Ganesan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.017

  日期：2011.6

  Asymmetric cyclopropanation of styrenes by tert-butyl diazoacetate followed by ester hydrolysis and Curtius rearrangement gave a series of tranylcypromine analogues as single enantiomers. The o,- m- and p-bromo analogues were all more active than tranylcypromine in a LSD1 enzyme assay. The m- and p-bromo analogues were micromolar growth inhibitors of the LNCaP prostate cancer cell line as were the

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。