(2-吡啶-2-基-苯并咪唑基-1-基)-乙酸 | 100726-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-吡啶-2-基-苯并咪唑基-1-基)-乙酸
• 英文名称: (2-pyridin-2-yl-benzimidazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-[2]pyridyl-benzimidazol-1-yl)-acetic acid；pbimCH2CO2H；(2-[2]Pyridyl-benzimidazol-1-yl)-essigsaeure；(2-Pyridin-2-yl-benzoimidazol-1-yl)-acetic acid；2-(2-pyridin-2-ylbenzimidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 100726-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD07186529
• 分子量: 253.26
• InChiKey: BQOOVBGIRDZHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >38 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-吡啶-2-基-苯并咪唑基-1-基)-乙酸 、 [(3R,4S,5R,6R)-6-(3-amino-4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-((4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-3-((2-oxo-2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)amino)-2H-chromen-7-yl)oxy)-3-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新生霉素衍生物的合成及其抗淋球菌活性和药代动力学评价

  摘要：

  淋病已成为一个严重的问题，因为感染人数不断增加，而且致病菌淋病奈瑟菌的多重耐药性不断增强。为了开发针对耐药淋病奈瑟菌的新药，我们重点关注抗生素新生霉素 ( 1 )。这种天然产物与现有的淋病药物具有不同的作用机制，这可能使其能够有效对抗耐药菌株。实际上，它被应用于耐药性淋病奈瑟菌，并证实具有中等抗菌活性。基于这一结果，我们研究了以1为先导化合物的抗淋球菌药物的开发。药效团被认为是新生糖部分，特别是3′位周围，因此我们对这部分进行衍生化以提高抗菌活性。结果，我们发现具有甲基吡咯酯结构的5具有非常有效的抗菌活性。该衍生物在体外对耐药菌株也表现出优异的抗淋球菌活性，但由于它是酸性脂溶性化合物，其水溶性和药代动力学较差。因此，我们认为在分子中引入碱性取代基会产生具有改善水溶性的两性化合物，并且我们研究了进一步的衍生化。通过合成各种衍生物，我们发现47含有咪唑，具有很强的抗淋球菌活性，并且大大提高了水

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117381
• 作为产物：
  描述：

  (2-[2]pyridyl-benzimidazol-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 (2-吡啶-2-基-苯并咪唑基-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  454.一些潜在的螯合剂，衍生自苯并咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002296

文献信息

• Ruthenium complexes of 2-(2′-pyridyl)benzimidazole as photosensitizers for dye-sensitized solar cellsElectronic supplementary information (ESI) available: details of the luminescence measurements and solar cell construction and testing; synthesis details; 1H–1H COSY and NOESY 2D spectra for [(bpy)2Ru(pbimH)](PF6)2. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208289f/
  作者：Hunan Yi、Joe A. Crayston、John T. S. Irvine

  DOI：10.1039/b208289f

  日期：2003.2.11

  N-Alkylated carboxylic acid derivatives of 2-(2′-pyridyl)benzimidazole (pbimH) with different chain-lengths (pbim(CH)nCO2H where n = 1–3) and their ruthenium complexes [Ru(bpy)2(pbim)](PF6)2 have been synthesized and characterized. 2D COSY and NOESY NMR spectroscopy were used to aid the assignment of the pbim NMR spectrum. The effect of chain-length on the cyclic voltammetry (CV) was studied and the

  具有不同链长（pbim（CH）n CO 2 H，n = 1-3）的2-（2'-吡啶基）苯并咪唑（pbimH）的N-烷基羧酸衍生物及其钌配合物[Ru（bpy）2（pbim）]（PF 6）2已被合成和表征。2D COZY和NOESY NMR光谱用于辅助pbim NMR光谱的分配。研究了链长对循环伏安法（CV）的影响，并重新研究了母体pbimH复合物的伏安法。通过观察对称的，表面受限的Ru III / II，证实了羧酸基团与涂覆TiO 2的电极结合的能力反射率IR显示在1620 cm -1处有一个带，这是由于键合的羧酸根（COO bandTi）基团引起的。由于敏化剂与表面之间的距离以及电荷分离的激发态与表面的低效耦合，使用这些敏化剂的太阳能电池的效率相当低。单元长度的电池开路电压下降反映了这种距离效应。时间分辨发光光谱表明发生了向TiO 2导带的快速电子注入（<30 ns），但这还不够快，无法有效地与其他激发态过程竞争。
• 一类双发射比率型氧气探针及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106478731B

  公开（公告）日：2018-09-04

  一类双发射比率型氧气探针及应用，其属于精细化工技术领域。该类探针由香豆素类荧光团作为主配体与2‑吡啶‑苯并咪唑类作为辅助配体组成；该类铱配合物具有双波长发射性质，可以用来两个发射波段荧光强度的比率来定量检测氧气。
• 454. Some potential chelating agents derived from benziminazole
  作者：H. Irving、O. Weber

  DOI：10.1039/jr9590002296

  日期：——
• Synthesis of novobiocin derivatives and evaluation of their antigonococcal activity and pharmacokinetics
  作者：Kazushige Sasaki、Hisashi Takada、Chigusa Hayashi、Kouhei Ohya、Yuko Yamaguchi、Yoshiaki Takahashi、Masayuki Igarashi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117381

  日期：2023.9

  very potent antibacterial activity. This derivative also showed excellent antigonococcal activity against resistant strains in vitro, however it has poor water solubility and pharmacokinetics because it is the acidic lipid-soluble compound. Therefore, we considered introduction of a basic substituent into the molecule would result in an amphoteric compound with improved water solubility, and we investigated

  淋病已成为一个严重的问题，因为感染人数不断增加，而且致病菌淋病奈瑟菌的多重耐药性不断增强。为了开发针对耐药淋病奈瑟菌的新药，我们重点关注抗生素新生霉素 ( 1 )。这种天然产物与现有的淋病药物具有不同的作用机制，这可能使其能够有效对抗耐药菌株。实际上，它被应用于耐药性淋病奈瑟菌，并证实具有中等抗菌活性。基于这一结果，我们研究了以1为先导化合物的抗淋球菌药物的开发。药效团被认为是新生糖部分，特别是3′位周围，因此我们对这部分进行衍生化以提高抗菌活性。结果，我们发现具有甲基吡咯酯结构的5具有非常有效的抗菌活性。该衍生物在体外对耐药菌株也表现出优异的抗淋球菌活性，但由于它是酸性脂溶性化合物，其水溶性和药代动力学较差。因此，我们认为在分子中引入碱性取代基会产生具有改善水溶性的两性化合物，并且我们研究了进一步的衍生化。通过合成各种衍生物，我们发现47含有咪唑，具有很强的抗淋球菌活性，并且大大提高了水