1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide | 468083-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide
• 英文别名: 1,6,9-tris-[9-(4-tert-butylphenoxy)]-N-[(2,6-diisopropyl-4-ethynyl)phenyl]-3,4-perylenedicarboximide；5,12,20-Tris(4-tert-butylphenoxy)-16-[4-ethynyl-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 468083-01-4
• 化学式: C₆₆H₆₃NO₅
• 分子量: 950.23
• InChiKey: WSIASZPLRGCULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 、 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到3,5-bis[2-[4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl]ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光载体阵列的合成和光物理性质，该阵列由带有多种per-单酰亚胺辅助颜料的卟啉组成。

  摘要：

  我们提出了新的光收集阵列的合成和表征，该阵列包含附着在锌卟啉上的两个，四个或八个per-单酰亚胺辅助颜料。每个per被一个或三个4-叔丁基苯氧基取代基取代。4,3'-或4,2'-二芳基乙炔连接基连接NN-酰亚胺位和卟啉内消旋位，分别提供发散或会聚的结构。该体系结构旨在提供在有机介质中的高溶解度和容易的per到卟啉的能量转移，同时避免了激发的卟啉产物的电荷转移猝灭。对于在非极性（甲苯）和极性（苄腈）介质中每个卟啉含四个four的阵列，以及对于在甲苯中每个卟啉含八个eight的阵列，光激发的per-单酰亚胺染料（PMI）迅速衰减（约3.5 ps），并主要通过能量转移至卟啉锌形成激发态的锌卟啉（Zn）衰变（寿命= 90％） ，荧光产量）可与分离的生色团相比（约10％以内）。对于在苄腈中包含八个per的阵列，PMI通过能量转移（形成Zn）衰减大约80％，通过空穴转移（形成PMI- Zn +）大约衰

  DOI：

  10.1021/jo0258002
• 作为产物：
  描述：

  C₆₉H₇₁NO₅Si 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-ethynylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS
  [FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE

  摘要：

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。

  公开号：

  WO2003105237A1

文献信息

• Probing Electronic Communication for Efficient Light-Harvesting Functionality: Dyads Containing a Common Perylene and a Porphyrin, Chlorin, or Bacteriochlorin
  作者：Eunkyung Yang、Jieqi Wang、James R. Diers、Dariusz M. Niedzwiedzki、Christine Kirmaier、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey、Dewey Holten

  DOI：10.1021/jp411629m

  日期：2014.2.13

  tetrapyrroles include a porphyrin, chlorin, and bacteriochlorin, which have zero, one, and two reduced pyrrole rings, respectively. The increased pyrrole-ring reduction results in a progressive red shift and intensification of the lowest-energy absorption band, as exemplified by benchmark monomers. The arylethyne linkage affords moderate perylene–tetrapyrrole electronic coupling in the dyads as evidenced by

  研究了三种苝-四吡咯二元组的合成、光物理、氧化还原和分子轨道特性，以探讨阵列用作光捕获成分的功效。每个二元组包含一个共同的苝-单酰亚胺，在N处连接-酰亚胺位置通过芳基乙炔基连接至四吡咯的内消旋位置。四吡咯包括卟啉、二氢卟酚和菌绿素，它们分别具有零个、一个和两个还原的吡咯环。吡咯环还原的增加导致逐渐红移和最低能量吸收带的增强，如基准单体所示。芳基乙炔键在二元体中提供了适度的苝-四吡咯电子耦合，二元体组分相对于组成部分的光学、分子轨道和氧化还原性质证明了这一点。非极性溶剂中的所有三个二元组都表现出从苝到四吡咯的相对快速（亚皮秒）的能量转移。非极性溶剂中也不存在竞争性电荷转移过程，但在极性溶剂中对含二氢卟酚和菌绿素的二元体都变得活跃。通过福斯特空间机制计算的能量传输速率表明，这些速率平均比观察到的速率慢 3 倍。因此，Dexter 通过键合机制比通过空间机制对成对能量传递的贡献更大。苝和四吡咯之
• Practical synthesis of perylene-monoimide building blocks that possess features appropriate for use in porphyrin-based light-harvesting arrays
  作者：Kin-ya Tomizaki、Patchanita Thamyongkit、Robert S Loewe、Jonathan S Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00020-6

  日期：2003.2

  Perylene-monoimide dyes with solubilizing aryloxy substituents at the perylene perimeter and a synthetic handle on the N-aryl group are valuable building blocks for incorporation as accessory pigments in porphyrin-based light-harvesting arrays. A family of such dyes has been prepared by reaction of 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboxylic anhydride with a set of 4-iodo/ethynyl anilines (with or without 2,6-diisopropyl substituents) in the presence of Zn(OAc)(2)(.)2H(2)O in imidazole/mesitylene at 130degreesC. The workup procedures throughout the synthesis have been streamlined for scale-up purposes, minimizing chromatography. Two bis(perylene)porphyrin building blocks were prepared in a rational manner and examined in Sonogashira and Glaser polymerizations. The two isopropyl groups on the N-aryl group and the three 4-tert-butylphenoxy groups at the perylene perimeter are essential for high solubility of the bis(perylene)porphyrins and corresponding oligomers in organic solvents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.