4-(3-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-en-2-ol | 854374-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-en-2-ol
• CAS: 854374-68-8
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: CYBKXXDWGBGHAB-YRSDENOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-en-2-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(Z)-(4S,7R)-4-(3-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enoic acid 1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-allyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 4-(3-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k