(2S)-2-amino-5-thiahexylamine | 68013-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-thiahexylamine
• 英文别名: 2-amino-5-thiahexylamine；(2S)-4-(methylsulfanyl)butane-1,2-diamine；(2S)-4-methylsulfanylbutane-1,2-diamine
• CAS: 68013-51-4
• 化学式: C₅H₁₄N₂S
• 分子量: 134.246
• InChiKey: JCPJXANXGBPYRU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-5-thiahexylamine 、 溴甲苯 在 硫酸 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 benzyl-methyl-homocysteinesalen hemisulfate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）与三烷基ulf基团之间的分子内均质取代反应生成烷基自由基

  摘要：

  碰撞诱导的离解直接在气相中观察到铁（II）物种与各种三烷基s基团之间的分子内均质取代反应。尽管三烷基ulf物种的还原电位极低，并且铁（II）的氧化电位失配，但反应仍以适度的碰撞能进行，形成了烷基以及与铁配位的硫醚。与经典的均质取代不同，攻击基团是“金属链的”，即在反应过程中被氧化为铁（III）的铁（II）。通过这一过程，我们证明了根S中在概念上类似的推定的根生成步骤腺苷甲硫氨酸（SAM）酶是可能的并且是合理的。此外，我们表明，这种反应仅在具有定义几何形状的受约束系统中发生。将实验测量与DFT研究和NBO分析相结合，使我们能够深入了解这些系统的反应性和过渡态。根据我们的发现，我们在自由基SAM酶的自由基生成步骤中挑战共线过渡态的概念，并建议将其弯曲。

  DOI：

  10.1002/chem.201801952
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-amino-5-thiahexylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes catalyzed by chiral salen TiIV complexes with theC 1 symmetry

  摘要：

  Asymmetric trimethylsilylcyanation of a number of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by chiral Ti-IV complexes prepared in situ from Ti(OPri)(4) and (1S)-[N,N'-bis(2'-hydroxy-3'-tert-butylbenzylidene)]-1,2-diaminoalkanes gives products with (S)-absolute configurations.

  DOI：

  10.1007/bf02503790

文献信息

• Asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes catalyzed by chiral salen TiIV complexes with theC 1 symmetry
  作者：Yu. N. Belokon、L. V. Yashkina、M. A. Moscalenko、A. A. Chesnokov、V. S. Kublitsky、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、V. I. Tararov、M. North

  DOI：10.1007/bf02503790

  日期：1997.11

  Asymmetric trimethylsilylcyanation of a number of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by chiral Ti-IV complexes prepared in situ from Ti(OPri)(4) and (1S)-[N,N'-bis(2'-hydroxy-3'-tert-butylbenzylidene)]-1,2-diaminoalkanes gives products with (S)-absolute configurations.
• Alkyl Radical Generation by an Intramolecular Homolytic Substitution Reaction between Iron(II) and Trialkylsulfonium Groups
  作者：Stefan Jungen、Peter Chen

  DOI：10.1002/chem.201801952

  日期：2018.8.1

  thioether coordinated to the iron. In contrast to classical homolytic substitutions, the attacking radical is a “metalloradical”, namely iron(II) that is oxidized to iron(III) during the reaction. With this process we demonstrate that the conceptually analogous, putative radical generation step in radical S‐adenosyl methionine (SAM) enzymes is possible and plausible. Further, we show that this kind

  碰撞诱导的离解直接在气相中观察到铁（II）物种与各种三烷基s基团之间的分子内均质取代反应。尽管三烷基ulf物种的还原电位极低，并且铁（II）的氧化电位失配，但反应仍以适度的碰撞能进行，形成了烷基以及与铁配位的硫醚。与经典的均质取代不同，攻击基团是“金属链的”，即在反应过程中被氧化为铁（III）的铁（II）。通过这一过程，我们证明了根S中在概念上类似的推定的根生成步骤腺苷甲硫氨酸（SAM）酶是可能的并且是合理的。此外，我们表明，这种反应仅在具有定义几何形状的受约束系统中发生。将实验测量与DFT研究和NBO分析相结合，使我们能够深入了解这些系统的反应性和过渡态。根据我们的发现，我们在自由基SAM酶的自由基生成步骤中挑战共线过渡态的概念，并建议将其弯曲。