(2R,3S,3aS,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a,5-dihydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one | 911432-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,3aS,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a,5-dihydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 911432-96-7
• 化学式: C₂₈H₂₈F₆O₅
• 分子量: 558.518
• InChiKey: IYXPUAMSGPOFLX-WFQWJIHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aS,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a,5-dihydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,3aS)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-pentalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-merrilactone A的不对称全合成：使用庞大的保护基作为远程立体控制元件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601358
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-7-Benzyloxymethyl-8-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-7,8-dimethyl-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-1,6-diol 在 lead(IV) acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,3aS,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a,5-dihydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-merrilactone A的不对称全合成：使用庞大的保护基作为远程立体控制元件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601358