dimethyl 2-((S)-((S)-2-oxocyclohexyl)(pyridin-2-yl)methyl)malonate | 1398508-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((S)-((S)-2-oxocyclohexyl)(pyridin-2-yl)methyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(S)-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-pyridin-2-ylmethyl]propanedioate
• CAS: 1398508-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: IWQXIHZWKFPKJK-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 Dimethyl 2-pyridylmethylidene malonate 在 (S)-2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)pyrrolidine 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 dimethyl 2-((R)-((R)-2-oxocyclohexyl)(pyridin-2-yl)methyl)malonate 、 dimethyl 2-((S)-((S)-2-oxocyclohexyl)(pyridin-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  酮对丙二酸丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  研究了具有硫化物或砜功能（1a，1b，1c，1d）的有机催化剂对酮和亚烷基丙二酸酯的直接不对称迈克尔加成反应。带有吡咯烷和硫化物部分的有机催化剂（S）-2-（（萘-2-基硫基）甲基）吡咯烷在没有添加剂的情况下显示出非常高的催化活性。反应条件温和，并且迈克尔加合物以非常好的对映选择性（高达96％），非对映选择性（高达95：5）和化学收率（高达95％）获得。手性24：600–605，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22055

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Alkylidene Malonates Catalyzed by a Pyrrolidinyl-Camphor-Derived Organocatalyst
  作者：Dhananjay R. Magar、Chihliang Chang、Ying-Fang Ting、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000072

  日期：2010.4

  Pyrrolidinyl-camphor derivatives have been proven to be efficient organocatalysts for enantioselective conjugate addition of ketones to alkylidene malonates, affording high chemical yields (up to 95 %) of the corresponding products with high to excellent levels of diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to 96 % ee) under solvent-free reaction conditions at ambient temperature.

  吡咯烷基-樟脑衍生物已被证明是酮与亚烷基丙二酸酯的对映选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供高化学产率（高达 95%）的相应产物，并具有高至极好的非对映选择性（高达 >99:1 dr ) 和对映选择性（高达 96% ee），在无溶剂反应条件下，室温。