3-ethoxycarbonyl-1-methyl-6-nitro-β-carboline | 121335-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-6-nitro-β-carboline
• 英文别名: ethyl 1-methyl-6-nitro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 121335-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: LTMJCZHTITUJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1-methyl-6-nitro-β-carboline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel .β-Carboline Derivatives as Antiproliferative Agents

  摘要：

  一系列新型β-咔啉衍生物被合成并对其在体外对人肿瘤细胞系的细胞毒活性进行了评估。大多数化合物对测试的细胞系显示出从中等到强大的细胞毒活性，其中化合物12l对KB细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC50 = 4.58 μM）。对化合物12l的初步机制研究表明，它能够抑制DNA嵌入和微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-6-nitro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel .β-Carboline Derivatives as Antiproliferative Agents

  摘要：

  一系列新型β-咔啉衍生物被合成并对其在体外对人肿瘤细胞系的细胞毒活性进行了评估。大多数化合物对测试的细胞系显示出从中等到强大的细胞毒活性，其中化合物12l对KB细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC50 = 4.58 μM）。对化合物12l的初步机制研究表明，它能够抑制DNA嵌入和微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990009

文献信息

• β-Carbolines as agonistic or antagonistic benzodiazepine receptor ligands.<b>1</b>. Synthesis of some 5-, 6- and 7-amino derivatives of 3-methoxycarbonyl-β-carboline (β-CCM) and of 3-ethoxycarbonyl-β-carboline (β-CCE)
  作者：Guido Settimj、Maria Rosaria Del Giudice、Rosella Ferretti、Franco Gatta

  DOI：10.1002/jhet.5570250524

  日期：1988.9

  Condensation of diethyl formylamino- or diethyl acetylaminomalonate with 4-, 5- or 6-nitrogramine 1 afforded the diethyl formylamino- or the diethyl acetylamino[(nitroindol)-3-ylmethyl]malonates 2; reduction of the nitro group followed by N-formylation or acetylation of the resulting amino compounds 3, led to the 4-, 5-and 6-acylamino derivatives 4.

  将二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基丙二酸酯与4-，5-或6-硝基葡糖胺1缩合，得到二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基[（硝基吲哚）-3-基甲基]丙二酸酯2。还原硝基基团，然后将所得氨基化合物3进行N-甲酰化或乙酰化，从而生成4-，5-和6-酰基氨基衍生物4。
• SETTIMJ, GUIDO;GIUDICE, MARIA ROSARIA DEL;FERRETTI, ROSELLA;GATTA, FRANCO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1391-1397
  作者：SETTIMJ, GUIDO、GIUDICE, MARIA ROSARIA DEL、FERRETTI, ROSELLA、GATTA, FRANCO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel .&amp;#946;-Carboline Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Jing Chen、Wenting Du、Xuefen Tao、Jiawei Huang、Yuliang Song、Huazhou Ying

  DOI：10.2174/15701808113109990009

  日期：2013.9.1

  A series of novel β-carboline derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against two human tumor cell lines. Most of the compounds showed moderate to potent cytotoxic activities against the tested cell lines, in which compound 12l exhibited the most potent antiproliferative activities against KB cell line (IC50 = 4.58 µM). Preliminary mechanism research on compound 12l indicated that it could inhibit DNA intercalation and tubulin polymerization.

  一系列新型β-咔啉衍生物被合成并对其在体外对人肿瘤细胞系的细胞毒活性进行了评估。大多数化合物对测试的细胞系显示出从中等到强大的细胞毒活性，其中化合物12l对KB细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC50 = 4.58 μM）。对化合物12l的初步机制研究表明，它能够抑制DNA嵌入和微管蛋白聚合。