2-(5,6-Dichloro-1-methylbenzimidazol-2-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)propan-2-ol | 929079-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5,6-Dichloro-1-methylbenzimidazol-2-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)propan-2-ol
• CAS: 929079-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂F₃N₂OS
• 分子量: 373.226
• InChiKey: PYOZRLCEGNKERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 三氯异氰尿酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(5,6-Dichloro-1-methylbenzimidazol-2-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and selective androgen receptor antagonists: 5,6-Dichloro-benzimidazole derivatives

  摘要：

  The synthesis and in vivo SAR of 5,6-dichloro-benzimidazole derivatives as novel selective androgen receptor antagonists are described. During screening of 2-alkyl benzimidazoles, it was found that a trifluoromethyl group greatly enhances antagonist activity in the prostate. Benzimidazole I is a potent AR antagonist in the rat prostate (ID50 = 0.15 mg/day). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.071