4-{2-[(2R)-2-(2,2-dibromovinyl)-5-oxopyrrolidinyl]ethyl}benzoic acid methyl ester | 757965-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-[(2R)-2-(2,2-dibromovinyl)-5-oxopyrrolidinyl]ethyl}benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-{2-[(2R)-2-(2,2-dibromovinyl)-5-oxopyrrolidinyl] ethyl}benzoate；methyl 4-[2-[(2R)-2-(2,2-dibromoethenyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]ethyl]benzoate
• CAS: 757965-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 431.124
• InChiKey: BARZDNPEWZMEDF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(2R)-2-(2,2-dibromovinyl)-5-oxopyrrolidinyl]ethyl}benzoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methylocta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新的PGE2前列腺素类似物作为有效的和选择性的EP2和EP4受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.025
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (R)-methyl 4-(2-(2-formyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)benzoate 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{2-[(2R)-2-(2,2-dibromovinyl)-5-oxopyrrolidinyl]ethyl}benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新的PGE2前列腺素类似物作为有效的和选择性的EP2和EP4受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.025

文献信息

• G-lactam derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：Araldi Luca Gian

  公开号：US20060194865A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates γ-lactam derivatives, in particular for use as medicaments, as well as pharmaceutical formulations containing such γ-lactam derivatives. Said γ-lactam derivatives are useful in the treatment and/or prevention of asthma, hypertension, osteoporosis, sexual dysfunction and fertility disorders.

  本发明涉及γ-内酰胺衍生物，特别是用作药物，以及含有这种γ-内酰胺衍生物的制药配方。所述γ-内酰胺衍生物在哮喘、高血压、骨质疏松症、性功能障碍和生育障碍的治疗和/或预防中有用。
• G-LACTAM DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN AGONISTS
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：EP1603874B1

  公开（公告）日：2008-05-07
• US7276531B2
  申请人：——

  公开号：US7276531B2

  公开（公告）日：2007-10-02