ethyl (3R,7aS,11aS)-3-phenyl-5-thioxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-8-butyrate | 1227923-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R,7aS,11aS)-3-phenyl-5-thioxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-8-butyrate
• 英文别名: ethyl 4-[(3R,7aS,11aS)-3-phenyl-5-sulfanylidene-3,6,7,7a,10,11-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-j]quinolin-8-yl]butanoate
• CAS: 1227923-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃S
• 分子量: 399.554
• InChiKey: JMWNUERLRLCYPM-JTAQYXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,7aS,11aS)-3-phenyl-5-thioxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-8-butyrate 、 溴乙酸甲酯 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 以74%的产率得到ethyl (3R,7aS,11aS)-5-(methoxycarbonylmethylene)-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-8-butyrate
  参考文献：
  名称：

  氢喹啉环系统的仿生构造。2,5-二取代的顺式-十氢喹啉的非对映体对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，使用（R）-苯基甘氨醇作为氨的手性潜在形式，由1，5-多羰基衍生物直接构建对苯二酚环系统的对映选择性。该过程模仿了两栖动物十氢喹啉生物碱的生物合成中自然发生的关键步骤。Diastereodivergent路线对映体纯的顺式-2,5-二取代decahydroquinolines，包括生物碱pumiliotoxin C（顺式- 195A），被开发。

  DOI：

  10.1021/jo1005894
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,7aS,11aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-8-butyrate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到ethyl (3R,7aS,11aS)-3-phenyl-5-thioxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-8-butyrate
  参考文献：
  名称：

  氢喹啉环系统的仿生构造。2,5-二取代的顺式-十氢喹啉的非对映体对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，使用（R）-苯基甘氨醇作为氨的手性潜在形式，由1，5-多羰基衍生物直接构建对苯二酚环系统的对映选择性。该过程模仿了两栖动物十氢喹啉生物碱的生物合成中自然发生的关键步骤。Diastereodivergent路线对映体纯的顺式-2,5-二取代decahydroquinolines，包括生物碱pumiliotoxin C（顺式- 195A），被开发。

  DOI：

  10.1021/jo1005894