(S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane | 105544-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(2S)-1-bromopropan-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 105544-97-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: RBNQWGSPSKUMEJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7,9-tri-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-2,3,6,8-tetradeoxy-2,4,6,8-tetra-C-methyl-L-threo-L-ido-nonose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-1,3-dioxolane 在 钯 氢气 、 溴化乙啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。三，通过（9s）-9-二氢赤藓醇A的赤藓醇内酯a的全合成

  摘要：

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84383-x

文献信息

• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——