5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 | 4858-36-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 5-benzylthio-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-benzylthio-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione；2-Benzylmercapto-5-thioxo-1.3.4-thiadiazolin；2-Benzylmercapto-<1,3,4>thiadiazolin-5-thion；5-Benzylmercapto-1.3.4-thiodiazolthion-(2)；5-benzylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-benzylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-Benzylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-thion；5-(Benzylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-benzylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 4858-36-0
• 化学式: C₉H₈N₂S₃
• mdl: MFCD01568740
• 分子量: 240.374
• InChiKey: UBLXSSRRVRLOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°
• 沸点：
  362.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到bis(2-benzylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二巯基噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610

文献信息

• Methods for treating atherosclerosis
  申请人：Kayser Frank

  公开号：US20080096900A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating atherosclerosis, inflammation, thrombosis and other conditions and for decreasing or prevention of accumulation of cholesterol in a subject by modifying LCAT polypeptide.

  该发明提供了化合物、药物组合物和方法，用于通过修饰LCAT多肽来治疗动脉粥样硬化、炎症、血栓形成和其他疾病，并减少或预防主体中胆固醇的积累。
• METHODS FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Kayser Frank

  公开号：US20110206652A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating atherosclerosis, inflammation, thrombosis and other conditions and for decreasing or prevention of accumulation of cholesterol in a subject by modifying LCAT polypeptide.

  该发明提供了化合物、药物组合物和方法，用于通过修饰LCAT多肽治疗动脉粥样硬化、炎症、血栓形成和其他疾病，并减少或预防主体中胆固醇的积累。
• High sensitivity photopolymerizable compositions containing hydrogen donating mercaptans
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0403100A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  The invention provides sensitivity increases in high light sensitivity free radical photopolymerization reactions. Compositions based on ethylenically unsaturated monomers or oligomers and photoinitiators selected from iodonium salts and halotriazines show higher speeds by the addition of hydrogen donating mercapto compounds. The compositions are valuable in negative-acting photopoly­merizable compositions such as high speed printing plates.

  本发明提高了高光敏性自由基光聚合反应的灵敏度。基于乙烯基不饱和单体或低聚物以及选自碘盐和卤代三嗪的光引发剂的组合物，通过添加氢捐赠巯基化合物，可提高反应速度。这些组合物在负作用光聚合组合物（如高速印版）中很有价值。
• 10.1021/acs.joc.4c00645
  作者：Liu, Weiqi、Jin, Xinghao、Ma, Dawei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：——

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。
• Busch; Ziegele, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 60, p. 45
  作者：Busch、Ziegele

  DOI：——

  日期：——