2-<(2-oxo-1-propyl)amino>-3,5-dichloropyrazine | 84066-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-<(2-oxo-1-propyl)amino>-3,5-dichloropyrazine
• 英文别名: 1-[(3,5-Dichloropyrazin-2-yl)amino]-2-propanone；1-[(3,5-dichloropyrazin-2-yl)amino]propan-2-one
• CAS: 84066-19-3
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 220.058
• InChiKey: UDRWMCBPJJGVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-oxo-1-propyl)amino>-3,5-dichloropyrazine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到6,8-二氯-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  对体外α-肾上腺素受体亚型具有选择性亲和力的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪。

  摘要：

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。

  DOI：

  10.1021/jm00357a009
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-hydroxy-1-propyl)amino>-3,5-dichloropyrazine 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到2-<(2-oxo-1-propyl)amino>-3,5-dichloropyrazine
  参考文献：
  名称：

  对体外α-肾上腺素受体亚型具有选择性亲和力的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪。

  摘要：

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。

  DOI：

  10.1021/jm00357a009

文献信息

• LUMMA, W. C. ,, JR;RANDALL, W. C.;CRESSON, E. L.;HUFF, J. R.;HARTMAN, R. +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 357-363
  作者：LUMMA, W. C. ,, JR、RANDALL, W. C.、CRESSON, E. L.、HUFF, J. R.、HARTMAN, R. +

  DOI：——

  日期：——