3-carboxylic-5-hexynoic acid | 104303-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-carboxylic-5-hexynoic acid
• 英文别名: 2-Prop-2-ynylbutanedioic acid
• CAS: 104303-16-4
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: GPCAMSUASZVBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-carboxylic-5-hexynoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 3-carbomethoxy-5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  碳配体作为蒽环素-synthons-ii °：铬介导的炔烃，卡宾和一氧化碳的环加成：在蒽环素的环b合成中的应用

  摘要：

  Cr配位的炔烃，卡宾和羰基配体的环加成为蒽环素骨架提供了一条可变的路线。正式全合成4-脱甲氧基十二烷酮（1）的关键步骤是基于羰基-卡宾配合物15（用作CD环合成子）与炔烃9的反应，从而导致环B的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91419-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetylpent-4-ynoate 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-carboxylic-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳配体作为蒽环素-synthons-ii °：铬介导的炔烃，卡宾和一氧化碳的环加成：在蒽环素的环b合成中的应用

  摘要：

  Cr配位的炔烃，卡宾和羰基配体的环加成为蒽环素骨架提供了一条可变的路线。正式全合成4-脱甲氧基十二烷酮（1）的关键步骤是基于羰基-卡宾配合物15（用作CD环合成子）与炔烃9的反应，从而导致环B的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91419-x

文献信息

• Carbene ligands as anthracyclinone-synthons-ii°
  作者：Karl Heinz Dötz、Michael Popall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91419-x

  日期：1985.1

  The cycloaddition of Cr-co-ordinated alkyne, carbene and carbonyl ligands provides a variable route to the anthracyclinone skeleton. The key step of a formal total synthesis of4-demethoxydaunomycinone (1) is based on the reaction of carbonyl-carbene complex 15—used as a CD ring synthon—and alkyne 9 leading to the formation of ring B.

  Cr配位的炔烃，卡宾和羰基配体的环加成为蒽环素骨架提供了一条可变的路线。正式全合成4-脱甲氧基十二烷酮（1）的关键步骤是基于羰基-卡宾配合物15（用作CD环合成子）与炔烃9的反应，从而导致环B的形成。