1-(3-oxobutyl)piperidine-2,6-dione | 94497-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-oxobutyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-(3-Oxobutyl)-2,6-piperidinedione
• CAS: 94497-34-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KOLHQPAMDUDJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxobutyl)piperidine-2,6-dione 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲磺酸激活酰亚胺：针对吲哚里西啶、喹诺西啶和 Valmerin 生物碱的通用分子内羟醛缩合策略。

  摘要：

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04199
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 丁烯酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(3-oxobutyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合双环酰胺的氮杂罗宾逊环化策略：(±)-Coniceine 和 Quinolizidine 的合成

  摘要：

  描述了一种氮杂罗宾逊环化策略，该策略使用 NaOEt 催化的环酰亚胺共轭加成到乙烯基酮上，然后进行 TfOH 介导的分子内羟醛缩合，得到稠密官能化的稠合双环酰胺。这些酰胺在生物碱合成中的潜在用途通过在另外两个步骤中将适当的前体依次转化为 (±)-可可喜碱和喹里西啶来证明，从而使它们的制备总产率分别为 40% 和 44%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02798

文献信息

• CHAPMAN, J. M. ,, JR.;WYRICK, S. D.;MAGUIRE, J. H.;COCOLAS, G. H.;HALL, I+, PHARM. RES., 1984, N 6, 267-269
  作者：CHAPMAN, J. M. ,, JR.、WYRICK, S. D.、MAGUIRE, J. H.、COCOLAS, G. H.、HALL, I+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COVALENT EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS D'EGFR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2023069959A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  The disclosure relates to compounds that act as inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.
• Activating Imides with Triflic Acid: A General Intramolecular Aldol Condensation Strategy Toward Indolizidine, Quinolizidine, and Valmerin Alkaloids
  作者：Yovanny Quevedo-Acosta、Igor D. Jurberg、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04199

  日期：2020.1.3

  A simple, inexpensive, step economic, and highly modular synthetic strategy to access izidine alkaloids is described. The key step is a TfOH-promoted intramolecular aldol condensation between enol and cyclic imide moieties. This cyclization strategy can be employed within an aza-Robinson annulation framework and represents a general tool to build fused bicyclic amines. To illustrate the power of this

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。