4-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)sulfanylbenzonitrile；4-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: VHQLPFWRRRTVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95 %的产率得到4-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用一类新的变构调节剂上调或下调肝丙酮酸激酶活性

  摘要：

  丙酮酸激酶 (PKL) 的肝脏同种型因其调节参与非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 进展的脂肪酸合成的潜在能力而受到关注。在这里，我们描述了一系列新的 PKL 调节剂，它们可以从四聚体酶中两个原聚体界面的隐蔽位点变构地激活或抑制酶。从尿石素 D 开始，我们设计并合成了 42 种新化合物。在与从肝细胞系获得的细胞裂解物孵育后，评估了这些化合物对 PKL 酶活性的影响。对于 10 μM 的几种化合物，观察到 PKL 活性的显着激活高达 3.8 倍，而其他化合物是主要的 PKL 抑制剂，最多可将其活性降低至 81%。构效关系将线性形状的砜-磺胺类化合物确定为活化剂，将非线性化合物确定为抑制剂。晶体结构揭示了这些调制器的构象，这些构象被用作设计新调制器的参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115177
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硫酚 、 4-溴苯腈 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到4-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的环保合成二苯并磺胺

  摘要：

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。

  DOI：

  10.1039/d2nj00088a

文献信息

• Environmentally friendly catechol-based synthesis of dibenzosultams
  作者：Sara Liljenberg、Amalyn Nain-Perez、Oscar Nilsson、Josipa Matic、Morten Grøtli

  DOI：10.1039/d2nj00088a

  日期：——

  Sulfonamides, such as cyclic sultams, are widely used structural blocks in drug design. Here, an environmentally friendly route of synthesis is reported for sultams containing a catechol function in the secondary aromatic ring (ring B), making use of water as a solvent. The reaction can also be paired with THF for enhanced solubility. It occurs by the application of a base and heat and proceeds through

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。
• Tuning liver pyruvate kinase activity up or down with a new class of allosteric modulators
  作者：Amalyn Nain-Perez、Oscar Nilsson、Aleksei Lulla、Liliana Håversen、Paul Brear、Sara Liljenberg、Marko Hyvönen、Jan Borén、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115177

  日期：2023.3

  The liver isoform of pyruvate kinase (PKL) has gained interest due to its potential capacity to regulate fatty acid synthesis involved in the progression of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD). Here we describe a novel series of PKL modulators that can either activate or inhibit the enzyme allosterically, from a cryptic site at the interface of two protomers in the tetrameric enzyme. Starting

  丙酮酸激酶 (PKL) 的肝脏同种型因其调节参与非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 进展的脂肪酸合成的潜在能力而受到关注。在这里，我们描述了一系列新的 PKL 调节剂，它们可以从四聚体酶中两个原聚体界面的隐蔽位点变构地激活或抑制酶。从尿石素 D 开始，我们设计并合成了 42 种新化合物。在与从肝细胞系获得的细胞裂解物孵育后，评估了这些化合物对 PKL 酶活性的影响。对于 10 μM 的几种化合物，观察到 PKL 活性的显着激活高达 3.8 倍，而其他化合物是主要的 PKL 抑制剂，最多可将其活性降低至 81%。构效关系将线性形状的砜-磺胺类化合物确定为活化剂，将非线性化合物确定为抑制剂。晶体结构揭示了这些调制器的构象，这些构象被用作设计新调制器的参考。