tert-butyl benzyl(1-oxopentan-2-yl)carbamate | 1004316-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1004316-63-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: HPIJFIDCJGHNGH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 (S,E)-N-benzyl-N-(oct-5-en-7-yn-4-yl)but-2-ynamide 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (S)-2-benzyl-6-(4-methoxyphenyl)-3-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  非共轭（E）-对映体的双重金催化环芳化

  摘要：

  据报道，由烯丙基氨基醇合成未共轭的（E）-烯二炔，并已开发了它们的金催化的级联环芳构化反应，可广泛地被对映体富集的取代的异吲哚啉酮。实验和计算研究支持通过双金σ，π活化模式进行反应，该模式涉及关键的含金-亚乙烯基和烯基-金的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810794
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(1-hydroxypentan-2-yl)carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl benzyl(1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones and 2,5-Dihydrofurans via Zinc-Catalyzed Regioselective Allenylation Reactions of l-α-Amino Aldehydes

  摘要：

  The simultaneous control of diastereoselectivity and regioselectivity in Zn-catalyzed allenylation reactions of N-protected L-alpha-amino aldehydes is reported. A reversal in diastereoselectivity could be realized by variation of the alpha-amino aldehyde protecting groups. A range of 1-allenyl-2-amino alcohols were obtained with excellent regioselectivity and converted to oxazolidinones and dihydrofurans. Many of which could be isolated as single diastereoisomers and without significant erosion of ee, making this a practical catalytic synthesis of highly functionalized heterocycles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00969

文献信息

• WO2008/10921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MODULATORS OF PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF THERAPEUTICS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2118082B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• Modulators of pharmacokinetic properties of therapeutics
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2487162B1

  公开（公告）日：2016-08-17
• US7939553B2
  申请人：——

  公开号：US7939553B2

  公开（公告）日：2011-05-10
• US8088770B2
  申请人：——

  公开号：US8088770B2

  公开（公告）日：2012-01-03