methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate | 574002-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate
• CAS: 574002-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: OVGWHYWWLBMNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫醚的过渡金属催化重排：呋喃衍生物的一种途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604299
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  光化学的道尔-基尔姆斯反应：通往烯的途径。

  摘要：

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04560

文献信息

• Catalytic asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfur ylides generated from carbenoids and propargyl sulfides
  作者：Xiaomei Zhang、Ming Ma、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00018-1

  日期：2003.4

  Catalytic asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfur ylides generated from aryldiazoacetates and propargyl sulfides with a number of chiral Rh(II) and Cu(I) catalysts have been investigated and moderately high enantioselectivities (up to 81% ee) have been achieved.

  由芳重氮基乙酸盐和炔丙基硫醚与许多手性Rh（II）和Cu（I）催化剂产生的硫酰化物的催化不对称[2,3]σ重排进行了研究，已实现了中等高的对映选择性（最高ee为81％） 。
• Blue light induced [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones
  作者：Yuerong Wang、Pengfei Jia、Yingdi Hao、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154098

  日期：2022.9

  Metal-free blue light-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones and sulfides are reported herein. This strategy shows great enhancement compared to the traditional methods because of stable starting materials and mild reaction conditions. In this report, we have developed the Doyle-Kirmse reaction and Sommelet-Hauser reaction with simple operation, high yields and broad

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。