(3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-trifluoroacetyl-1-azacyclonon-6-ene | 1195124-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-trifluoroacetyl-1-azacyclonon-6-ene
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(3S,4S,5R,6Z)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5,8,9-hexahydroazonin-1-yl]ethanone
• CAS: 1195124-35-6
• 化学式: C₃₁H₃₂F₃NO₄
• 分子量: 539.595
• InChiKey: JNDRHUVQLHLLFC-BYRVOWRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-trifluoroacetyl-1-azacyclonon-6-ene 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到(1S,6S,7R,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过使用环过环的精制合成粟精胺

  摘要：

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9019495
• 作为产物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-((2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enyl)-trifluoroacetamide 在 Stewart-Grubbs catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-trifluoroacetyl-1-azacyclonon-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过使用环过环的精制合成粟精胺

  摘要：

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9019495

文献信息

• A Concise Synthesis of Castanospermine by the Use of a Transannular Cyclization
  作者：Thomas Jensen、Mette Mikkelsen、Anne Lauritsen、Thomas L. Andresen、Charlotte H. Gotfredsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo9019495

  日期：2009.11.20

  A nine-step synthesis of (+)-castanospermine has been accomplished in 22% overall yield from methyl α-d-glucopyranoside. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodoglucopyranoside, ring-closing olefin metathesis, and strain-release transannular cyclization to afford the indolizidine skeleton of the natural product.

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。