(1S,6S,7R,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidine | 129390-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,6S,7R,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidine
• 英文别名: (1S,6S,7S,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidine；(1S,6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-ol
• CAS: 129390-69-8
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: LYUQNRYESZLUIH-MUPNWXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到栗精胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用环过环的精制合成粟精胺

  摘要：

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9019495
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 bis(triethyl ammonium) salt 、 氧气 、 L-Selectride 、 rose bengal 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  Miller, Scott A.; Chamberlin, A. Richard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8100 - 8112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Concise Synthesis of Castanospermine by the Use of a Transannular Cyclization
  作者：Thomas Jensen、Mette Mikkelsen、Anne Lauritsen、Thomas L. Andresen、Charlotte H. Gotfredsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo9019495

  日期：2009.11.20

  A nine-step synthesis of (+)-castanospermine has been accomplished in 22% overall yield from methyl α-d-glucopyranoside. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodoglucopyranoside, ring-closing olefin metathesis, and strain-release transannular cyclization to afford the indolizidine skeleton of the natural product.

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。
• Miller, Scott A.; Chamberlin, A. Richard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8100 - 8112
  作者：Miller, Scott A.、Chamberlin, A. Richard

  DOI：——

  日期：——